Фенилуксусная кислота — органическое соединение с химической формулой С6H5СH2COOH, блестящие иглы с запахом меда. Хорошо растворима в диэтиловом эфире, этаноле и других органических растворителях, плохо растворима в воде.
| Фенилуксусная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | С6H5СH2COOH |
| Рац. формула | C8H8O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 136,15 г/моль |
| Плотность | 1,228 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 77—78,5 °C |
| • кипения | 265,5 °C (760 мм. рт. ст) 144,2—144,8 °C (12 мм. рт. ст) °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 103-82-2 |
| PubChem | 999 |
| Рег. номер EINECS | 203-148-6 |
| SMILES |
c1ccccc1CC(=O)O
|
| InChI |
1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 30745 |
| ChemSpider | 10181341 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 5000 мг/кг |
Физические и химические свойства
Соединение имеет вид блестящих игл с медовым запахом, в случае больших разведений запах изменяется, приобретая цветочный оттенок. Имеет молярную массу 136,15 г/моль, температуру плавления 77—78,5 °C, температуру кипения 265,5 °C (760 мм рт. ст), 144,2—144,8 (12 мм рт. ст), относительную плотность = 1,228, показатель преломления = 1,450—1,454, pKa в воде = 4,31(25 °C).
Имеет хорошую растворимость в органических растворителях, в том числе в диэтиловом эфире и этиловом спирте. Плохо растворима в воде — 1,66 г/100 г воды (20 °C).
Получение
Большинство синтезов фенилуксусной кислоты исходят из бензилгалогенидов. Фенилуксусная кислота может быть синтезирована гидролизом бензилнитрила, получаемого, в свою очередь взаимодействием бензилбромида с цианидом натрия:
Другой метод синтеза — взаимодействие бензилхлорида с магнием и дальнейшее взаимодействие образовавшегося реактива Гриньяра с углекислотой:
- PhCH2Cl + Mg PhCH2MgCl
- PhCH2MgCl + CO2 PhCH2COOMgCl
- PhCH2COOMgCl + H2O PhCH2COOH + Mg(OH)Cl
Фенилуксусная кислота также может быть синтезирована карбонилированием бензилового спирта в присутствии родиевых катализаторов
Применение
Фенилуксусную кислоту и её эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций (как отдушку восков и меда). Фенилуксусная кислота служит исходным продуктом для синтеза амфетамина, обладающего сильным стимулирующим действием и, вследствие этого, входит в список прекурсоров, подлежащих контролю в РФ. Добавление фенилуксусной кислоты в культуральные среды используется в микробиологическом синтезе бензилпенициллина плесенями Penicillium chrisogenum или Penicillium notatum.
Нахождение в природе
Содержится в растениях (в частности, табаке) и некоторых эфирных маслах. По некоторым данным, фенилуксусная кислота, синтезируемая растениями, может проявлять ауксинподобную активность.
У животных фенилуксусная кислота синтезируется из фенилаланина, затем разлагается и выводится из организма в виде фенилпировиноградной кислоты, у человека наличие фенилуксусной кислоты в моче и поте при фенилкетонурии, обуславливающее их специфический «мышиный» запах является одним из диагностических признаков.
Безопасность
Полулетальная доза ЛД50 фенилуксусной кислоты перорально для кроликов составляет 5 г/кг.
