Фенетóл, также этоксибензол, — органическое вещество, этиловый эфир фенола, с формулой C6H5-O-C2H5, относится к ароматическим простым эфирам.
| Фенетол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Этоксибензол |
| Традиционные названия | Фенетол, Этиловый эфир фенола, Этилфениловый эфир |
| Хим. формула | С8H10O |
| Рац. формула | C6H5-O-C2H5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | Бесцветная либо слегка желтоватая маслянистая жидкость с характерным ароматическим запахом |
| Молярная масса | 122,1698 г/моль |
| Плотность | 0,97 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -30 °C |
| • кипения | 172 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,057 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5076 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 103-73-1 |
| PubChem | 7674 |
| Рег. номер EINECS | 203-139-7 |
| SMILES |
O(c1ccccc1)CC
|
| InChI |
1S/C8H10O/c1-2-9-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | CHEBI:67129 |
| ChemSpider | 7391 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 10 г/кг (морская свинка, перорально) |
| Токсичность | Слаботоксичен, имеет раздражающие свойства. |
Физико-химические свойства
Фенетол представляет собой бесцветную либо слегка желтоватую маслянистую жидкость, со специфическим ароматическим запахом. Плохо растворим в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире. С водой образует азеотропную смесь (43 % фенетола + 57 % воды, Ткип=97,3 °C).
Фенетол вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: хлорируется, бромируется, нитруется в орто- и пара-положениях.
Получение
Фенетол образуется в результате взаимодействия фенолята натрия с этилсульфатом натрия, при нагревании:
Также фенетол можно получить алкилированием фенола галогеналканом (этилхлоридом или этилбромидом):
Применение
Используется в качестве растворителя, а также как промежуточный продукт в синтезе красителей, душистых веществ. Нитрованием фенетола и последующим восстановлением из него приготовляются фенетидин и дифенетидин, используемых как жаропонижающие вещества.
