Гваякол — встречающееся в природе органическое вещество класса фенолов, с сильным своеобразным «дымным» запахом.
| Гваякол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-метоксифенол |
| Традиционные названия | Гваякол |
| Хим. формула | C7H8O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 124,14 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 28,5 °C |
| • кипения | 205 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 90-05-1 |
| PubChem | 460 |
| Рег. номер EINECS | 201-964-7 |
| SMILES |
COc1ccccc1O
|
| InChI |
1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 28591 |
| ChemSpider | 447 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 20 мг/м³ |
Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы.
Свойства
Гваякол — бесцветные, легко плавящиеся кристаллы монометилового эфира пирокатехина, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире.
Получение
В промышленности получают частичным метилированием пирокатехина диметилсульфатом:
- C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2
Лабораторными методами получения являются полное метилирование пирокатехина с последующим селективным монодеметилированием:
- C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3
или диазотирование o-анизидина (2-аминоанизола) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.
Применение
Применяют для синтеза душистых веществ — ванилина, эвгенола, изоэвгенола, санталидола, и лекарственных препаратов, напр. фтивазида и папаверина. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.
Безопасность
Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м³. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.
