Этилуретан — этиловый эфир карбаминовой кислоты, иногда называемый просто уретаном.
|
Этилуретан
|
|
|---|---|
 |
|
|
Общие
|
|
| Хим. формула | C₃H₇NO₂ |
|
Классификация
|
|
| Номер CAS | 51-79-6 |
| PubChem | 5641 |
| ChemSpider | 5439 |
| Номер EINECS | 200-123-1 |
| RTECS | FA8400000 |
| ChEBI | 17967 |
| DrugBank | DB04827 |
| Номер ООН | 2811 |
|
SMILES
|
|
|
CCOC(=O)N
|
|
|
InChI
|
|
|
1S/C3H7NO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3,(H2,4,5)
|
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Кристаллическое вещество, температура плавления 49 °C, температура кипения 184 °C.
При действии воды разлагается на углекислоту, аммиак и этиловый спирт. При действии аммиака или аминов даёт мочевину (соответственно, алкилпроизводные мочевины).
Впервые этилуретан был получен в 1833 году Дюма действием аммиака на хлоругольный эфир. Кроме этого, он может быть получен при действии этилового спирта на циановую кислоту.
Этилуретан способен давать продукты конденсации с альдегидами, причём кислород альдегида замещается двумя частицами (остатками) уретана, с выделением воды. Общий тип подобных продуктов уплотнения для этилуретана следующий: RCH(NHCOOC2H5)2.
Этилуретан применяется как анестетик для животных в некоторых лабораторных экспериментах.
Этилкарбамат не проявляет острой токсичности для человека и млекопитающих.
До середины 40-х годов XX в., а в Японии до 1975 года, этилкарбамат применяли в терапии онкологических заболеваний человека, однако позже было найдено, что этилуретан сам проявляет канцерогенные свойства, по крайней мере, в экспериментах на животных .
Измеримые количества этилуретана, в диапазоне от 0,015 до 12 ppm, находят в ряде алкогольных напитков (виски, бренди), а также в ряде блюд традиционной азиатской кухни (например, соевый соус). Не вполне ясно, оказывают ли такие количества этилуретана влияние на здоровье человека.
