Этилметансульфонат — органическое соединение с молекулярной формулой C3H8SO3. Сильный мутаген с тератогенным и, возможно, канцерогенным действием. Индуцирует случайные изменения в генетическом материале по механизму замещения нуклеотидов. Обычно под действием ЭМС происходят только точечные изменения последовательности нуклеотидов. Обычная частота мутаций при действии ЭМС в дозах, не приводящих к гибели организма, составляет от 5·10−4 до 5·10−2 на ген.
| Этилметансульфонат | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C3H8O3S |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 62-50-0 |
| PubChem | 6113 |
| Рег. номер EINECS | 200-536-7 |
| SMILES |
CCOS(=O)(=O)C
|
| InChI |
1S/C3H8O3S/c1-3-6-7(2,4)5/h3H2,1-2H3
PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 23994 |
| ChemSpider | 5887 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
При взаимодействии ЭМС с ДНК происходит алкилирование гуанина. Этильная группа ЭМС реагирует с гуанином в ДНК, формируя необычное основание: O6-этилгуанин. Во время репликации ДНК ДНК-полимеразы, которые катализируют данный процесс, часто вместо цитозина напротив O6-этилгуанина размещают тимин. В последующих раундах репликации оригинальная комплиментарная пара G:С замещается на пару A:Т (транзиция). Часто такое изменение генетической информации вредно для клеток и может привести к патологии.
ЭМС часто используется в генетике, селекции и биоинженерии в качестве химического мутагена. Мутации, индуцированные ЭМС, изучаются при генетическом скрининге или с использованием других методов.
