Этилендиаминтетрауксусная кислота

Этилендиаминтетрауксусная кислота

Этилендиаминтетрауксусная кислота — органическое соединение, четырёхосновная карбоновая кислота с химической формулой2N(CH2)2N(CH2COOH)2, белый мелкокристаллический порошок, малорастворим в воде, нерастворим в большинстве органических растворителей, растворим в щелочах, с катионами металлов образует соли этилендиаминтетраацетаты. Получают конденсацией этилендиамина с монохлоруксусной кислотой.

Этилендиаминтетрауксусная кислота
Общие
Сокращения EDTA, ЭДТА
Хим. формула C10H16N2O8
Рац. формула (HOOCCH2)2N(CH2)2N(CH2COOH)2
Физические свойства
Молярная масса 292,2438 г/моль
Плотность 0,86 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 237—245 °C
 • разложения 237—245 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 1,991; 2,672; 6,163, 10,264
Классификация
Рег. номер CAS 60-00-4
PubChem
Рег. номер EINECS 200-449-4
SMILES
InChI
RTECS AH4025000
ChEBI 42191
Номер ООН 3077
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704

Синонимы и сокращения: комплексон II.

Хелат металл—ЭДТА

Применение

Применяют ЭДТА в виде дигидрата двунатриевой соли (комплексон III, трилон Б, Na2-ЭДТА) — в текстильной, кожевенной, бумажной, лакокрасочной промышленности, в производстве металлов, каучука, в цветной кинематографии, для смягчения воды. В аналитической химии ЭДТА позволяет определять более 60 элементов. В медицине ЭДТА используют для выведения из организма радиоактивных и токсичных металлов, для консервации крови и др. В токсикологии кобальтовые соли ЭДТА используются в качестве антидота при отравлении синильной кислотой или хлорцианом. В стоматологии используется при эндодонтической обработке каналов зуба. Для повышения эффективности прохождения корневого канала он размягчает поверхностный дентин. В фармацевтических технологиях ЭДТА применяют для усиления проницаемости лекарств через слизистые оболочки.

Также применяется в сельском хозяйстве в виде удобрений (так называемые элементы в хелатной форме). Хелатная форма питательных элементов хорошо усваивается растениями, как при корневой, так и листовой подкормке.

В молекулярной биологии ЭДТА используется в растворах для хранения ДНК, т.к. ингибирует действие многих металлозависимых нуклеаз.

Побочные и негативные действия ЭДТА

ЭДТА проявляет низкую острую токсичность при ЛД50 (крысы) от 2,0 г/кг до 2,2 г/кг.Было обнаружено, что она является цитотоксичной и в незначительной мере генотоксичной (выявлено в результате опытов на лабораторных животных). Отмечается, что пероральное введение приводит к изменениям в репродуктивной системе и общем развитии.

Влияние на окружающую среду

ЭДТА имеет столь широкое применение, что поднимается вопрос, является ли этот органический загрязнитель устойчивым. Хотя ЭДТА имеет много важных функций в различных промышленных, фармацевтических и других направлениях, экологическая продолжительность ЭДТА может вызвать серьезные проблемы в окружающей среде. Распад ЭДТА происходит медленно. В основном это происходит абиотично под воздействием солнечных лучей.

Важнейшим процессом для устранения ЭДТА из поверхностных вод является прямой фотолиз при длинах волн ниже 400 нм. Многие комплексы ЭДТА (такие как Mg2+ и Ca2+) в природе встречаются в избыточном количестве и являются устойчивыми.

Исследования также показывают, что ЭДТА оказывает негативное влияние на плодородие почв и урожайность сельскохозяйственных культур. Поскольку ЭДТА увеличивает подвижность тяжелых металлов, их действие негативно отражается и на состоянии почвенной микрофлоры, что в свою очередь негативно влияет на плодородие почвы.

Обычно растения почти не усваивают токсичные для них тяжелые металлы, но ввиду того, что ЭДТА выполняет функцию транспортного агента, эти комплексы попадают в организм растения и приводят к нарушению процессов в клетках, а следовательно влияют на рост и развитие растения в целом. В частности, было обнаружено, что в результате попадания избыточного количества тяжелых металлов в растение может возникать хлороз, замедление ростовых процессов, нарушения метаболизма и снижение способности фиксировать молекулярный азот у бобовых культур. Тяжелые металлы накапливаются в растениях, а в дальнейшем и в сельскохозяйственной продукции, влияя на ее качество.