Этилацетат СН3−СОО−CH2−CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.
Этилацетат | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C4H8O2 |
Рац. формула | CH3-COO-CH2-CH3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 88,11 г/моль |
Плотность | 0,902 г/см³ |
Поверхностное натяжение | 25,13 ± 0,01 мН/м, 23,39 ± 0,01 мН/м, 20,49 ± 0,01 мН/м, 17,58 ± 0,01 мН/м и 14,68 ± 0,01 мН/м |
Динамическая вязкость | 0,578 ± 0,001 мПа·с, 0,423 ± 0,001 мПа·с, 0,325 ± 0,001 мПа·с и 0,259 ± 0,001 мПа·с |
Энергия ионизации | 10,01 ± 0,01 эВ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | −84 °C |
• кипения | 77 °C |
• вспышки | 24 ± 1 °F и −4 ± 1 °C |
Пределы взрываемости | 2 ± 1 об.% и 2 ± 0,1 об.% |
Давление пара | 73 ± 1 мм рт.ст., 10 ± 1 кПа, 12,6 ± 0,1 кПа и 100 ± 1 кПа |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,3720 |
Структура | |
Дипольный момент | 1,78 ± 0,09 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 141-78-6 |
PubChem | 8857 |
Рег. номер EINECS | 205-500-4 |
SMILES |
CCOC(C)=O
|
InChI |
1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
|
Кодекс Алиментариус | E1504 |
RTECS | AH5425000 |
ChEBI | 27750 |
ChemSpider | 8525 |
Безопасность | |
Токсичность | малотоксично |
NFPA 704 |
|
Получение
Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):
Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:
К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:
- Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
- Обработка этилового спирта кетеном.
- Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении.
- Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
Физические свойства
Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).
Применение
Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.
Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умертвления насекомых. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.
Обладая фруктовым запахом применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта.
Лабораторное применение
Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.
Используется для получения ацетоуксусного эфира::
Очистка и сушка
Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.
Охрана труда
Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м3 (максимально-разовая). Но по данным порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³. А у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров этилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этилацетата следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³.
Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).
Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.