Эпоксибензантрацéн — окись бензантрацена, эпоксид бензантрацена, твёрдое вещество, плохо растворимое в воде, хорошо — в органических растворителях. Встречается в смоге, сигаретном дыму. Получается путём окисления бензантрацена.
| Эпоксибензантрацен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
бенз(5,6)антра(1,2)оксирен, 8,9-эпоксибензантрацен |
| Традиционные названия | эпоксид бензантрацена, оксибензантрацен-8,9 |
| Хим. формула | С18H12O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 244,28728 (±0,003) г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 146680-99-1 |
| PubChem | 34501-55-8 |
| SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC4=C(C=CC5C4O5)C=C32
|
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,002 мг/м3 |
| ЛД50 | 0,087-0,09 мг/кг |
| Токсичность | Чрезвычайно токсичен, обладает сильнейшей канцерогенной активностью. |
| Пиктограммы ECB |   |
Токсикология и биологическая роль
Эпоксибензантрацен — крайне токсичное, с высокой реакционной способностью вещество. Попадает в организм человека в основном через воздух, кровь и кожу в виде бензантрацена, который накапливается и гидроксилируется в печени с помощью микросомальной системы окисления. Сильнейший канцероген, разрушает клетки печени, легко связывается с ДНК, алкилирует и образует с ней ковалентно связанные (прочно) ДНК-аддукты, в результате чего вызывает необратимые процессы в клетках: апоптоз, трансформацию и мутагенез, приводящие к злокачественным опухолям и некротической гибели клеток печени. Дальнейшее окисление эпоксибензантрацена считается бесполезным, так как большая его часть начинает немедленно разрушать клетки. Образовавшийся двухатомный спирт — бензантрацендиол менее токсичен, чем эпоксид, однако тоже является канцерогеном, правда не таким сильным, как эпоксид.
Из-за своей токсичности, реакционной и канцерогенной способности эпоксибензантрацен не используется в органическом синтезе. Сильно загрязняет атмосферу, в больших количествах (до 10 мкг/м3) обнаруживается в городском смоге, в воздухе рядом с крупными промышленными зонами и ТЭС работающих на угле.
Присутствует в ничтожных долях в воздухе — 5-10 нг/м3, токсичным считается содержание — 1800-2000 нг/м3, LD50 мыши (перорально) = 0,087-0,09 мг/кг.
