Эпихлоргидрин — органическое вещество, хлорпроизводное окиси пропилена, с формулой СH2(O)CH-CH2Cl. Широко применяется в органическом синтезе, используется в производстве эпоксидных смол и глицерина. Высокотоксичен, ирритант.
| Эпихлоргидрин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-хлорметилоксиран |
| Традиционные названия | Эпихлоргидрин, 3-хлор-1,2-эпоксипропан, хлорметилоксиран |
| Хим. формула | С3H5ClO |
| Рац. формула | СH2-O-CH-CH2Cl |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость с раздражающим запахом хлороформа |
| Молярная масса | 92,524 ± 0,005 г/моль |
| Плотность | 1,18066 г/см³ |
| Энергия ионизации | 10,6 ± 0,1 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -48 °C |
| • кипения | 117,9 °C |
| • вспышки | +40,6 °C |
| • самовоспламенения | 415,6 °C |
| Пределы взрываемости | 3,8 ± 0,1 об.% |
| Давление пара | 13,1 мм рт. ст. (+20 °С), |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 6,5 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,43805 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 106-89-8 |
| PubChem | 7835 |
| Рег. номер EINECS | 203-439-8 |
| SMILES |
ClCC1CO1
|
| InChI |
1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2
BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | TX4900000 |
| ChEBI | 37144 |
| ChemSpider | 13837112 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 1 мг/м³ |
| ЛД50 | 90 мг/кг (крысы, перорально) |
| Токсичность | Высокотоксичное вещество,сильно раздражает слизистые оболочки дыхательных путей (ирритант). |
| Пиктограммы ECB |    |
| NFPA 704 |
|
Синтез
Эпихлоргидрин получают из пропилена, который хлорируют при температуре 500 °С и давлении 18 атмосфер до аллилхлорида:
Реакция гидролиза
При избытке щёлочи (чаще всего применяют карбонат натрия) и при температуре 100 °С эпихлоргидрин медленно превращается в глицерин:
Реакция гидратации
в присутствии разбавленных неорганических кислот (серной или ортофосфорной) эпихлоргидрин образует α-монохлоргидрин глицерина:
Реакция аминирования
Эпихлоргидрин уже при обычной температуре присоединяет аммиак или амины с раскрытием цикла:
Реакция конденсации
Эпихлоргидрин реагирует с дифенилолпропаном с образованием полимерного диглицидного эфира:
Данная реакция является примером получения эпоксидных смол, получивших за последнее время в силу своих исключительных свойств очень широкое распространение.
Реакция полимеризации
Эпихлоргидрин способен полимеризоваться. В зависимости от применяемого катализатора получаются подвижные жидкости, высоковязкие масла или смолоподобные продукты.
Применение
Применяется как полупродукт для синтеза производных глицерина, красителей и поверхностно-активных вещества; для получения синтетических материалов (главным образом, эпоксидных смол).
Токсикология и безопасность
Общий характер действия
Обладает раздражающим и аллергическим действием. В опытах на животных избирательно поражает почки. Проникает через кожу.
Эпихлоргидрин является высокотоксичным и огнеопасным соединением. Пары эпихлоргидрина при вдыхании даже небольших концентраций вызывают тошноту, головокружение и слезотечение, а при длительном воздействии приводят к более тяжёлым последствиям (нередко возникают сильнейшие отёки лёгких). Эпихлоргидрин при попадании на кожу и длительном контакте вызывает дерматиты, вплоть до поверхностных некрозов. Все работы с эпихлоргидрином необходимо проводить в резиновых перчатках, резиновом фартуке, а при сильной загазованности его парами — в противогазе марки А.
Безопасность
Эпихлоргидрин — легковоспламеняющееся вещество. При возгорании тушить диоксидом углерода, пеной или водой, равномерно распределяя её по поверхности.
ПДК в воздухе рабочей зоны производственных помещений не должен превышать 1 мг/м³, ПДК в атмосферном воздухе населённых мест 0,2 мг/м³ (рекомендуемая).
