Экгонин — органическое вещество с формулой C9H15NO3, тропановый алкалоид, содержащийся в листьях коки. Структура экгонина родственна структуре кокаина.
| Экгонин | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C9H15NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 185,2 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 198-199 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 481-37-8 |
| PubChem | 91460 |
| Рег. номер EINECS | 207-565-4 |
| SMILES |
CN2C1CCC2CC(O)C1C(O)=O
|
| InChI |
1S/C9H15NO3/c1-10-5-2-3-6(10)8(9(12)13)7(11)4-5/h5-8,11H,2-4H2,1H3,(H,12,13)/t5-,6+,7-,8+/m0/s1
PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N
|
| ChEBI | 4743 |
| ChemSpider | 82586 |
Экгонин может быть получен кислотным или щелочным гидролизом кокаина. Кристаллизуется с одной молекулой воды. Кристаллы плавятся при 198—199 °C. Экгонин легко растворим в воде и трудно — в органических растворителях.
Синтез
Экгонин может быть синтезирован исходя из диальдегида янтарной кислоты, метиламина и моноэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты. На первой стадии из них по Робинсону-Шепфу в цитратном буфере синтезируется (+,-)-2-карбометокситропинон, который затем разделяется на энантиомеры последовательной кристаллизацией его солей с (-)- и (+)-винными кислотами. Выделенный в результате перекристаллизации (-)-2-карбометокситропинон восстанавливается амальгамой натрия с образованием метилового эфира (+)-экгонина, который далее омыляется до экгонина.
Полусинтетические методы получения экгонина основываются на модификации алкалоидов тропанового ряда. Так, сам экгонин может быть получен гидролизом смеси алкалоидов — сложных эфиров экгонина (кокаин, циннамилкокаин, α- и β-труксиллины), выделенных из листьев растений рода Erythroxylum. Экгонин также может быть синтезирован карбоксилированием тропанона, получаемого окислением тропина, образующегося при гидролизе алкалоида белены гиосциамина.
Свойства
Метиловый эфир (-)-экгонина при действии щелочей в метаноле изомеризуется в (+)-экгонин, бензоилированием которого синтезируют псевдококаин.
Экгонин легко алкилируется алкилгалогенидами по азоту с образованием четвертичных солей, их расщепление по Гофману сопровождается дегидратацией и ведёт к образованию циклогептатриенкарбоновой кислоты.
Правовой статус
Экгонин, его сложные эфиры и производные, которые могут быть превращены в экгонин и кокаин, внесены в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
