Дитиодихлорид — бинарное соединение хлора и серы с формулой S2Cl2, может рассматриваться как хлорпроизводное дисульфана2. При нормальных условиях — маслянистая жидкость желтовато-оранжевого цвета, дымящая на воздухе с резким удушливым запахом. Хорошо растворим в диэтиловом эфире, бензоле, этаноле. Гидролизуется водой.
| Дитиодихлорид | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | дихлорид дисеры, дихлордисульфан |
| Хим. формула | S2Cl2 |
| Рац. формула | S2Cl2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 135,04 г/моль |
| Плотность | 1,688 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,4 ± 0,1 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | −80 °C |
| • кипения | 137,1 °C |
| • вспышки | 245 ± 1 °F |
| Давление пара | 7 мм рт. ст. |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,658 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,06 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 10025-67-9 |
| PubChem | 24807 |
| Рег. номер EINECS | 233-036-2 |
| SMILES |
ClSSCl
|
| InChI |
1S/Cl2S2/c1-3-4-2
PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | WS4300000 |
| Номер ООН | 3390 |
| ChemSpider | 23192 |
| Безопасность | |
| Токсичность | Ирритант, оказывает сильное раздражающее действие на глаза и верхние дыхательные пути. |
| NFPA 704 |
|
Синтез и реакционная способность
Дитиодихлорид получают хлорированием расплавленной серы:
в качестве побочного продукта при хлорировании при избытке хлора также образуется дихлорид серы:
Сырой дитиодихлорид может быть окрашен в жёлтый цвет растворённой серой либо в красный — примесью дихлорида серы.
Дитиодихлорид также является побочным продуктом в первой стадии синтеза тиофосгена хлорированием сероуглерода:
Атомы серы дитиодихлорида являются электрофильными центрами и для него характерны реакции нуклеофильного замещения хлора.
Дитиодихлорид медленно гидролизуется водой с образованием хлороводорода, диоксида серы и сероводорода, которые реагируют in situ с образованием сначала тиосернистой кислоты и затем при взаимодействии тиосернистой кислоты с диоксидом серы — нестабильных политионовых кислот:
При взаимодействии с аммиаком или хлоридом аммония дитиодихлорид образует тетранитрид тетрасеры каркасной структуры:
Взаимодействие дитиодихлорида со вторичными аминами при низких температурах ведет к образованию N,N-дитио-бис-аминов:
С активированными ароматическими и гетероароматическими соединениями идёт реакция замещения, в результате которой также образуются дисульфиды:
Менее реакционноспособные ароматические углеводороды реагируют с дитиодихлоридом в присутствии хлорида алюминия. Так, реакция с бензолом сопровождается отщеплением серы и ведет к образованию дифенилсульфида:
Применение
В промышленности дитиодихлорид используется для производства дихлорида серы (и хлористого тионила, получаемого из дихлорида серы), тетрафторида серы.
Растворы серы в дитиодихлориде применяются для вулканизации каучуков в резины при низких температурах. Продукты конденсации дитиодихлорида с полиолами применяются в качестве добавок к смазочным маслам.
Взаимодействие дитиодихлорида с ароматическими аминами (1), ведущее к образованию циклических 1,2,3-бензодитиазолиевых солей (2) и их последующим гидролизом является препаративным методом синтеза 2-меркаптоанилинов являющихся сырьем в производстве тиоиндигоидных красителей (3, реакция Херца):
