Диметилфумарат — диметиловый эфир фумаровой кислоты. Находит применения для лечения некоторых кожных заболеваний, а также в качестве биоцида.
| Диметилфумарат | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(E)-Диметилбутендиоат |
| Сокращения | ДМФ |
| Традиционные названия | Диметиловый эфир фумаровой кислоты |
| Хим. формула | C6H8O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 144,13 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 105 °C |
| • кипения | 193 °C |
| • вспышки | 91,1 °C | Энтальпия |
| • образования | – 729,3 (ж.) кДж/моль |
| Давление пара | 0,475 мм рт. ст. (25 °С) |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,435 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 624-49-7 |
| PubChem | 637568 |
| Рег. номер EINECS | 210-849-0 |
| SMILES |
COC(=O)C=CC(=O)OC
|
| InChI |
1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+
LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N
|
| RTECS | EM6125000 |
| ChEBI | 76004 |
| ChemSpider | 553171 |
| Безопасность | |
| Фразы риска (R) | R21, R36/38, R43 |
| Фразы безопасности (S) | S26, S36/37 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H312, H315, H319, H317
|
| Меры предостор. (P) |
P280, P305+P351+P338
|
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |  |
Применение в медицине
Диметилфумарат впервые был использован для лечения псориаза в 1950-х годах, а в 1994 году был разрешён в Германии в составе смеси эфиров фумаровой кислоты как лекарственное средство (Fumaderm). В настоящее время это основное средство для лечения тяжёлых форм псориаза в германоязычных странах. Также данное соединение может применяться для лечения рассеянного склероза (успешно завершена третья фаза испытаний), липоидного некробиоза, кольцевидной гранулёмы, саркоидоза, очаговой алопеции*, гранулематозного хейлита, афт, красного волосяного лишая и т. д. Проводятся также испытания пригодности диметилфумарата для лечения рака, болезни Хантингтона, малярии, ВИЧ и других заболеваний. с 2018 года входит в Перечень ЖНВЛП
Другие области применения
Диметилфумарат использовался в качестве биоцида в мебели и обуви для предотвращения развития плесени, однако после случаев аллергии у потребителей Евросоюз запретил его использование в данной области с 1998 года, а в 2009 году был запрещён также импорт продукции, содержащей диметилфумарат.
