Диметилфумарат — диметиловый эфир фумаровой кислоты. Находит применения для лечения некоторых кожных заболеваний, а также в качестве биоцида.
Диметилфумарат | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(E)-Диметилбутендиоат |
Сокращения | ДМФ |
Традиционные названия | Диметиловый эфир фумаровой кислоты |
Хим. формула | C6H8O4 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветные кристаллы |
Молярная масса | 144,13 г/моль |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 105 °C |
• кипения | 193 °C |
• вспышки | 91,1 °C | Энтальпия |
• образования | – 729,3 (ж.) кДж/моль |
Давление пара | 0,475 мм рт. ст. (25 °С) |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,435 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 624-49-7 |
PubChem | 637568 |
Рег. номер EINECS | 210-849-0 |
SMILES |
COC(=O)C=CC(=O)OC
|
InChI |
1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+
LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N
|
RTECS | EM6125000 |
ChEBI | 76004 |
ChemSpider | 553171 |
Безопасность | |
Фразы риска (R) | R21, R36/38, R43 |
Фразы безопасности (S) | S26, S36/37 |
Краткие характер. опасности (H) |
H312, H315, H319, H317
|
Меры предостор. (P) |
P280, P305+P351+P338
|
Сигнальное слово | Осторожно |
Пиктограммы СГС | ![]() |
Применение в медицине
Диметилфумарат впервые был использован для лечения псориаза в 1950-х годах, а в 1994 году был разрешён в Германии в составе смеси эфиров фумаровой кислоты как лекарственное средство (Fumaderm). В настоящее время это основное средство для лечения тяжёлых форм псориаза в германоязычных странах. Также данное соединение может применяться для лечения рассеянного склероза (успешно завершена третья фаза испытаний), липоидного некробиоза, кольцевидной гранулёмы, саркоидоза, очаговой алопеции*, гранулематозного хейлита, афт, красного волосяного лишая и т. д. Проводятся также испытания пригодности диметилфумарата для лечения рака, болезни Хантингтона, малярии, ВИЧ и других заболеваний. с 2018 года входит в Перечень ЖНВЛП
Другие области применения
Диметилфумарат использовался в качестве биоцида в мебели и обуви для предотвращения развития плесени, однако после случаев аллергии у потребителей Евросоюз запретил его использование в данной области с 1998 года, а в 2009 году был запрещён также импорт продукции, содержащей диметилфумарат.