Дикамба

Дикамба, или 3, 6-дихлор-2-метоксибензойная кислота представляет собой синтетический ауксин и используется в качестве гербицида. Разработан компанией Velsicol Chemical Corporation и впервые попал на рынок в 1965 году.

Дикамба
Общие
Систематическое наименование	3,6-​Дихлор-​2-​метоксибензойная кислота
Хим. формула	C8H6Cl2O3
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество белого цвета с запахом крезола
Молярная масса	221,04 г/моль
Плотность	1,57 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	114-116 °C
• вспышки	199 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	500 г/л
• в ацетоне	810 г/л
• в этаноле	922 г/л
Классификация
Рег. номер CAS	1918-00-9
PubChem	3030
Рег. номер EINECS	217-635-6
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1C(=O)O)Cl)Cl
InChI	1S/C8H6Cl2O3/c1-13-7-5(10)3-2-4(9)6(7)8(11)12/h2-3H,1H3,(H,11,12) IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	81856
ChemSpider	2922
Безопасность
Фразы риска (R)	R22 R41 R52/53
Фразы безопасности (S)	(S2) S26 S61
Краткие характер. опасности (H)	H302, H318, H412
Меры предостор. (P)	P273, P280, P305+351+338
Пиктограммы СГС

Получение

Дикамбу можно синтезировать из 1,2,4-трихлор-бензола. Он реагирует с гидроксидом натрия превращаясь в 2,5-дихлор-фенол, который после реакции с углекислым газом в присутствии гидроксида калия, и диметил сульфатом и водой образует конечный продукт .

Использование

Гербицид

Влияние дикамбы на рост растений было открыто Циммерманом и Хитчкоком в 1942 году. Вскоре после этого были проведены полевые испытания препарата на экспериментальной станции в английской деревушке Джеллотс Хилл.

Дикамба используется в качестве гербицида против двудольных сорняков на посевах зерновых культур, в плодоводстве, на лугах и газонах. Многие из сегодняшних гербицидов, содержащих дикамбу, одобрены для использования против сорняков на газонах и полосах дёрна вдоль дорог. Довольно часто такие препараты содержат наряду с другими гербицидами 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоту. Подобные гербицидные смеси с дикамбой в качестве действующего вещества разрешены во многих государствах ЕС, в том числе в Германии, Австрии и Швейцарии.

Эффект

Вещество поглощается растением через листья и корни и перемещается по нему. Дикамба является гербицидом-регулятором роста, она значительно ускоряет рост двудольных растений, после чего они умирают в результате дефицита питательных веществ. Теплая и благоприятная для роста погода ускоряет процесс гибели растения. Для достижения гербицидной активности требуется несколько дней активного роста растений.

Токсичность

Характеристики

Бесцветные кристаллы, разлагаются при нагревании, образуя при этом вызывающие коррозию, токсичные пары (хлористый водород). Дикамба растворима в ацетоне, дихлорметане, 1,4-диоксане, этаноле, толуоле и ксилоле.

Острая токсичность

ЛД₅₀ (перорально) для самцов крыс составляет 1581 мг, для самок крысы — 1879 мг/кг массы тела. У самцов мышей она составляет 1180, у женщин^{[каких?]} 2392 мг/кг.

При поступлении через кожу ЛД₅₀ для самцов крыс — > 6000, для самок крыс > 8000 и для кроликов > 2000 мг/кг массы тела. У кролика дикамба не оказывает раздражающего действия на кожу, не раздражает, но сильно раздражает слизистую глаз. У морских свинок наблюдалась сенсибилизация кожи.

Отравление дикамбой характеризуются следующими симптомами: анорексия, рвота, мышечная слабость, брадикардия, одышка, ЦНС-симптомы, бензойная кислота в моче, недержание мочи или недержание кала, цианоз.

Дополнительно дикамба раздражает слизистые оболочки и глаза, временное помутнение роговицы является результатом прямого контакта с глазами. Большинство людей после отравления твёрдой дикамбой восстанавливается в течение 2-3 дней без особых осложнений.

Хроническая токсичность

Дозы 25 мг/ кг в день в течение двухлетнего периода у крыс не вызывало измеримых эффектов в отношении смертности, массы тела, потребление пищи, веса тела, биохимический анализ крови или тканевой структуры. Высокие дозы дикамба вызывает изменения в ткани печени и снижение массы тела у крыс и мышей.

Разное

Препарат почти не поглощается через кожу. В исследовании трех поколений крыс дикамба не было никакого заметного влияния на скорость воспроизведения. Тератогенные, канцерогенные и мутагенные эффекты не наблюдались.

Экология

Деградация

Почва

Дикамба умеренно устойчива в почве. Период полраспада составляет от 1 до 4 недель. При оптимальных условиях (влажность почвы < 50 %, рН слегка кислая) метаболизируется микроорганизмами в течение 2 недель, фотолиз играет лишь второстепенную роль в распаде этого вещества. Благодаря своей растворимости в воде и очень низкой тенденцией к адсорбции на частицах почвы возможно загрязнения грунтовых вод вследствие вымыванием.

Вода

Так как дикамба стабильна в воде, вклад микроорганизмов в разрушение вещества снижается до 95 %, а остальные 5 % приходятся на фотолиз.

Растительность

Различия в скорости деградации дикамбы до 3,6-дихлор-1-гидрокси-бензойной кислоты в различных видах растений являются причиной её избирательного действия. Кроме того, гидроксилирование в 5-м положении кольца, приводит к образованию полярных конъюгатов.

Токсичность для других организмов

Дикамба не опасна для пчёл.

ЛД₅₀ для уток составляет 2000 мг/кг массы тела. В 8-дневном испытании по кормлению кряквы и немого перепела смертельная доза составила > 10000 мг/кг корма.

LC₅₀ для радужной форели (96 ч) 135 мг/л, для сазана (48 ч) 465 мг/л., то есть, вещество считается не токсичным для рыб. EC₅₀ (48 ч) для Daphnia magna, а также LC₅₀ (96 ч) для бокоплавов составляет более 100 мг/л.

Дикамба токсична для водорослей и высших водных растений.

Устойчивые сорняки

Некоторые виды сорняков приобрели устойчивость к этому веществу. Устойчивая к дикамбе Bassia scoparia была открыта 1994 году; механизм устойчивости не удалось объяснить в рамках стандартной модели устойчивости, основанной на поглощении, транслокации или метаболизме

Генетически модифицированные растения

Почвенная бактерия Pseudomonas maltophilia (штамм DI-6) превращает дикамбу в 3,6-дихлорсалициловую кислоту, которая сильнее адсорбируется почвой и не обладает гербицидной активностью. О токсичности этого продукта распада известно мало. Фермент, ответственный за первый шаг деградации этого вещества представляет собой трёхкомпонентную систему, называемую дикамба-O-деметилаза. Недавно Monsanto вставила один компонентов трёхкомпонентной системы ферментов в геном сои и других широколиственных хлебных злаков, сделав их устойчивыми к дикамбе Monsanto распространяет свои генномодифицированные растения под торговой маркой Xtend.