Дихлорацетилхлорид — органическое соединение, хлорангидрид дихлоруксусной кислоты. Прозрачная жидкость, нерастворимая в воде.
| Дихлорацетилхлорид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,2-Дихлорацетилхлорид |
| Традиционные названия | Дихлорацетилхлорид |
| Хим. формула | CHCl2COCl |
| Рац. формула | C2HCl3O |
| Физические свойства | |
| Состояние | прозрачная жидкость |
| Молярная масса | 147,38 г/моль |
| Плотность | 1,532 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 107,3 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4591 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 79-36-7 |
| PubChem | 6593 |
| Рег. номер EINECS | 201-199-9 |
| SMILES |
C(C(=O)Cl)(Cl)Cl
|
| InChI |
1S/C2HCl3O/c3-1(4)2(5)6/h1H
FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 34688 |
| ChemSpider | 21106100 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H314, H400
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P305+P351+P338, P310
|
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |   |
Получение
- Основным лабораторным способом получения является взаимодействие дихлоруксусной кислоты с бензотрихлоридом в присутствии серной кислоты. В колбу вносят 400 г дихлоруксусной кислоты и 8 мл концентрированной серной кислоты. Чистый дихлорацетилхлорид, образовавшийся в ходе реакции, отгоняется в парах при температуре 106—112 °C. Выход продукта при этом составляет 300—320 г. Протекает следующая реакция:
- Основным промышленным способом получения является окисление кипящего трихлорэтилена кислородом в присутствии катализатора, в качестве которых используются азотная кислота, серная кислота, хлор или бром. При этом образуется неустойчивый трихлороксиран, который в результате перегруппировки даёт необходимый продукт:
- Реакция безводной дихлоруксусной кислоты с хлорирующим агентом, в роли которого выступают хлориды фосфора, серы, тионилхлорид или хлорсульфоновая кислота:
Однако эти реакции обратимы, что в совокупностью с малой доступностью дихлоруксусной кислоты ограничивает возможности использования данного метода.
Физические свойства
Дихлорацетилхлорид представляет собой прозрачную подвижную жидкость с резким запахом. Нерастворим в воде, однако бурно ею разлагается. Смешивается с органическими растворителями.
Химические свойства
- Бурно гидролизуется водой с образованием дихлоруксусной кислоты:
- Реагирует с аммиаком и различными аминами, образуя амиды и анилиды дихлоруксусной кислоты:
- Вступает в реакцию этерификации со спиртами, образуя сложные эфиры:
- Образует смешанные ангидриды с карбоновыми кислотами при слабом нагревании:
- Конденсируется с ароматическими углеводородами и их производными в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида алюминия, с образованием производных хлорацетофенона:
- Восстанавливается алюмогидридом лития до дихлорэтилового спирта:
Применение
Дихлорацетилхлорид применяется для синтеза дихлоруксусной кислоты и различных её производных — солей, эфиров, амидов, ангидридов. Также используется для дихлорацетилирования окси- и аминосоединений.
Безопасность
Дихлорацетилхлорид раздражает слизистые оболочки, вызывает глубокие, труднозаживающие ожоги при попадании на кожу, поэтому работа с ним проводится в вытяжном шкафу и в резиновых перчатках.
