1, 3-Дифосфоглицериновая кислота — смешанный ангидрид фосфорной кислоты и карбоксильной группы. Является промежуточным продуктом в реакциях молочнокислого брожения, фотосинтеза — цикл Кальвина, гликолиза.
| Дифосфоглицериновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2-гидрокси-3-фосфосноокси)фосфоновая кислота |
| Сокращения | 1,3-ДФГ, 1,3-ФГК |
| Традиционные названия | 1,3-бисфосфоглицериновая кислота, 1,3-дифосфоглицериновая кислота, 1,3-дифосфоглицерат |
| Хим. формула | C3H8O10P2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 266,0371 ± 0,006 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1981-49-3 |
| PubChem | 683 |
| SMILES |
C(C(C(=O)OP(=O)(O)O)O)OP(=O)(O)O
|
| InChI |
1S/C3H8O10P2/c4-2(1-12-14(6,7)8)3(5)13-15(9,10)11/h2,4H,1H2,(H2,6,7,8)(H2,9,10,11)
LJQLQCAXBUHEAZ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 89363 |
| ChemSpider | 663 и 21230406 |
2,3-Дифосфоглицериновая кислота — изомер 1,3-дифосфоглицериновой кислоты, образуется как побочный продукт гликолиза, присутствует в эритроцитах крови в количестве примерно в 5 ммоль/л, используется в диагностике крови, служит показателем насыщения гемоглобина кислородом.
Физические свойства
1,3-Дифосфоглицериновая кислота — кристаллическое вещество, растворимое в воде и органических растворителях. Оптически активное соединение(константа поляризации — 18).
Биосинтез
Образуется 1,3-дифосфоглицериновая кислота в результате окисления 3-фосфоглицеринового альдегида в процессе гомоферментативного молочнокислого брожения:
1,3-дифосфоглицериновая кислота в процессе гидролиза
Биологическая роль
1,3 дифосфоглицериновая кислота является промежуточным продуктом в реакциях молочнокислого брожения, фотосинтеза — Цикл Кальвина, гликолиза.
Участие в цикле Кальвина
Одной из важнейших реакций этого цикла является реакция восстановления дифосфорглицериновой кислоты под действием фермента тризофосфатдегидрогеназы за счет НАДФ • Н с образованием 3-фосфорглицеринового альдегида:
1,3-дифосфоглицериновая кислота в 3-фосфоглицериновый альдегид
Под действием глицеральдегид-1,3-фосфатдегидрогеназы дифосфоглицериновая кислота восстанавливается НАД(Ф)•H (у растений и цианобактерий, у пурпурных и зеленых бактерий восстановителем является НАД • H) параллельно с отщеплением одного остатка фосфорной кислоты. Образуется глицеральдегид-3-фосфат (фосфоглицеральдегид , ФГА , триозофосфат) Таким образом 3-фосфоглицериновый альдегид в результате сложных реакций, катализируемых ферментами идет на синтез фруктозо-6-фосфата (основной продукт фотосинтеза предшественник глюкозы) и рибулозо-5-фосфата, который в свою очередь превращается в рибулозо-1,5-дифосфат, который присоединяет СО2 и цикл повторяется.
Участие в реакциях молочнокислого брожения
В реакциях молочнокислого брожения сначала образуется 3-фосфоглицериновий альдегид, который с помощью кофермента NADH окисляется до 1,3-дифосфоглицериновой кислоты. Затем происходит отщепление фосфорного остатка 1,3-дифосфоглицериновой кислоты за счет кофермента АДФ с образованием АТФ и 3-фосфоглицериновой кислоты:
1,3-дифосфоглицериновая кислота превращается в 3-фосфоглицериновую
Участие в процессе переноса кислорода в организме человека
В организме здорового человека в процессе метаболизма около 20 % синтезируемой 1,3-дифосглицериновой кислоты в процессе гликолиза не участвует. Вместо этого 1,3-дифосфоглицериновая кислота превращается альтернативным путём, участвуя в снижении количества АТФ в эритроцитах. Во время этого превращения 1,3-дифосфоглицериновая кислота трансформируется в 2,3-дифосфоглицериновую кислоту, которая используется в качестве механизма для наблюдения за эффективным высвобождением кислорода из гемоглобина.
Количество 2,3-дифосфоглицериновой кислоты поднимается в крови пациентов, когда уровень кислорода низкий, так как это является одним из механизмов адаптации. Низкие уровни кислорода способны вызвать повышение количества 1,3-дифосфоглицериновой кислоты, что в свою очередь повышает уровень 2,3-дифосфоглицериновой кислоты, которая вызывает изменение эффективности диссоциации кислорода от гемоглобина.
Болезни, связанные с дифосфоглицериновой кислотой
- Гипертиреоз
В ходе исследований было доказано воздействие гормона щитовидной железы на уровень 2,3-дифосфоглицериновой кислоты. Гипертиреоз в естественных условиях изменяет содержания 2,3-дифосфоглицериновой кислоты в эритроцитах через изменение экспрессии фосфоглицератмутазы и 2,3-дифосфоглицератсинтазы. Этот результат показывает, что увеличение содержания 2,3-дифосфоглицериновой кислоты в эритроцитах наблюдается при гипертиреозе и не зависит от любой вариации скорости циркулирующего гемоглобина, но, обнаружено стимулирующее влияние тиреоидных гормонов на гликолитическую активность эритроцитов.
- Железодефицитная анемия
Эта болезнь характеризуется отсутствием железа, при этом уменьшается связывание кислорода и, как следствие, количество дифосфоглицериновой кислоты увеличивается.
- Хронические респираторные заболевания с гипоксией
В последнее время ученые обнаружили прямую связь между небольшими количествами 2,3 дифосфоглицериновой кислоты и возникновением отека легких.
