Диазоуксусный эфир — органическое диазосоединение, сложный эфир, с формулой N2CHCOOC2H5.
Диазоуксусный эфир | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
этиловый эфир диазоуксусной кислоты |
Хим. формула | N2CHCOOC2H5 |
Физические свойства | |
Состояние | жёлтая вязкая жидкость |
Молярная масса | 114,1 г/моль |
Плотность | 1,0921 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | -22 °C |
• кипения | 42°C при 10 мм Hg, при атм. давлении 140-141 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,4616 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 623-73-4 |
PubChem | 11692 |
Рег. номер EINECS | 210-810-8 |
SMILES |
CCOC(=O)C=[N+]=[N-]
|
InChI |
1S/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3
YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N
|
ChemSpider | 11692 |
Получение
- Впервые был получен Теодором Курциусом в 1883 году из гидрохлорида этилового эфира глицина:
- Сейчас диазоуксусный эфир получают взаимодействием гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой кислотой:
Физические свойства
Диазоуксусный эфир при нормальных условиях — это желтоватая вязкая жидкость. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо — в воде. При взаимодействии с концентрированными кислотами или при нагревании неочищенного продукта — разлагается со взрывом.
Химические свойства
- Диазоуксусный эфир реагирует с галогеноводородами и галогенами с образованием моно- и дигалогенуксусных эфиров:
- С водой, спиртами и карбоновыми кислотами диазоуксусный эфир реагирует по схеме:
- При восстановлении диазоуксусного эфира результат зависит от восстановителя:
- В органическом синтезе диазоуксусный эфир используют в реакции Бюхнера: присоединение по кратным связям и внедрение по простым. Эта реакция часто используется для расширения цикла ароматических соединений, циклических кетонов и получения производных циклопропана:


