Дегидроацетовая кислота — белый кристаллический порошок, производное пирона.
| Дегидрацетовая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-ацетил-2-гидрокси-6-метил-4H-пиран-4-он |
| Традиционные названия | Дегидроацетовая кислота, дегидроуксусная кислота, Biocide 470F, харвен |
| Хим. формула | C8H8O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белый кристаллический порошок |
| Молярная масса | 168,14672 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 109-111 °C |
| • кипения | 269,9 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 520-45-6 |
| PubChem | 54678494 |
| Рег. номер EINECS | 208-293-9 |
| SMILES |
CC1=CC(=O)C(=C(O1)O)C(=O)C
|
| InChI |
1S/C8H8O4/c1-4-3-6(10)7(5(2)9)8(11)12-4/h3,11H,1-2H3
PKLPQOJFHFGVBS-UHFFFAOYSA-N
|
| Кодекс Алиментариус | E265 |
| ChemSpider | 10177 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1000 мг/кг (для крыс) |
| NFPA 704 |
|
Практически нерастворима в воде (растворимость менее 0,1 %), хорошо растворима в ацетоне, бензоле и в других органических растворителях.
Применение
Используется, главным образом, в качестве фунгицида и бактерицидного средства. Используется также для пропитки упаковочных материалов с целью предохранения фруктов и овощей при хранении от гниения. Форма применения — натриевая соль дегидроацетовой кислоты (препарат харвен), обладающая высокой растворимостью в воде.
Дегидроацетовая кислота также используется в косметической промышленности в качестве консерванта (E265).
В химической промышленности нашла применение в качестве пластификатора для получения ряда синтетических резин.
Токсичность
ЛД50 для крыс 1000 мг/кг. Не раздражает кожу и не вызывает каких-либо хронических изменений в организме животных даже при скармливании им в дозе 300 мг/кг в течение 7 нед. Остаточное содержание не нормировано, так как пищевые продукты препаратом не обрабатывают.
Получение
Лабораторный метод синтеза — самоконденсация ацетоуксусного эфира в присутствии бикарбоната натрия, промышленным методом получения дегидроацетовой кислоты является димеризация дикетена.
Хранение
Срок годности не ограничен.
