Бромдезоксиуридин, сокращённо БДУ — синтетический нуклеозид, аналог тимидина, используемый для выявления пролиферирующих клеток в живых тканях, для изучения репликации ДНК, для дифференциальной окраски сестринских хроматид.
Бромдезоксиуридин | |
---|---|
Общие | |
Сокращения | БДУ |
Традиционные названия | 2′-дезокси-5-бромуридин |
Хим. формула | C9H11BrN2O5 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 307.098 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 59-14-3 |
PubChem | 6035 |
Рег. номер EINECS | 200-415-9 |
SMILES |
BrC=1C(=O)NC(=O)N(C=1)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)C2)CO
|
InChI |
1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N
|
ChEBI | 472552 |
ChemSpider | 5813 |
Бромдезоксиуридин способен заменять тимидин в процессе репликации ДНК, встраиваясь в новую ДНК. Иммуногистохимическое окрашивание с антителами к бромдезоксиуридину позволяют обнаружить включённый модифицированный нуклеозид, тем самым выявляя пролиферирующие клетки. Для успешного иммуногистохимического выявления инкорпорированного бромдезоксиуридина требуется денатурировать ДНК.
Бромдезоксиуридин является довольно сильным мутагеном, потому требует осторожности в обращении.