β-Карболин — 9H-пиридо[3, 4-b]индол. β-Карболиновая структура является основой для ряда алкалоидов, выделенных из растений, известных под общим названием «β-карболины».
| Бета-карболин | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C11H8N2 |
| Рац. формула | 9H-pyrido[3,4-b]indole |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 168,19462 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 244-63-3 |
| PubChem | 64961 |
| Рег. номер EINECS | 205-959-0 |
| SMILES |
c2cncc3nc1ccccc1c23
|
| InChI |
1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13H
AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 109895 |
| ChemSpider | 58486 |
Изомерен α-карболину (1H-пиридо[2,3-b]индолу) и γ-карболину (5H-пиридо[4,3-b]индолу).
Синтез
Общим методом синтеза β-карболинов является реакция Пикте-Шпенглера — взаимодействие замещённых триптаминов с ароматическими и алифатическими альдегидами. В этом синтезе на первой стадии образуются основания Шиффа с последующей электрофильной атакой иминогруппы по типу реакции Манниха по положению 3 индольного ядра с образованием спироиндоленинового промежуточного соединения и его дальнейшей перегруппировки в тетрагидро-β-карболин. 
В качестве функционального эквивалента альдегидов могут выступать и α-кетокислоты и их эфиры, в качестве индольного компонента — триптофан и его эфиры; образующиеся в ходе реакции тетрагидрокарболины далее могут быть дегидрированы в β-карболины.
Другим методом синтеза β-карболинового скелета является модификация синтеза изохинолинов по Бишлеру-Напиральскому, в которой вместо N-ацил-β-фенилэтиламинов используются N-ацилтриптамины; этот метод синтеза ведет к 3,4-дигидро-β-карболинам:
Фармакология
Вещества, содержащие β-карболиновую группировку, могут проявлять следующие фармакологические свойства:
- Противомалярийная активность.
- Ингибирование моноаминоксидазы.
Структура
Некоторые бета-карболины
В приведённой таблице перечислены наиболее известные бета-карболины и их структурные формулы.
| Short Name | R1 | R6 | R7 | Structure | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Бета-карболин |  |
|||||
| Триптолин |  |
|||||
| Пинолин |  |
|||||
| Гарман |  |
|||||
| Гармин |  |
|||||
| Гармалин |  |
|||||
| Тетрагидрогармин |  |
Нахождение в природе
β-Карболины содержатся в различных растениях:
- В гармале (лат. Peganum harmala) — многолетнем травянистом растении семейства Парнолистниковых (лат. Zygophyllaceae);
- В ряде представителей порядка Мальпигиецветных (лат. Malpighiáles):
- В южноамериканской лиане Banisteriopsis caapi семейства Мальпигиевых (лат. Malpighiaceae);
- В страстоцветах (пассифлоре, лат. Passiflora);
- В табаке, особенно вида Nicotiana rustica;
а также животных (например, в морских губках).
