Бензойная кислота C6H5СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.
Бензойная кислота | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
бензойная кислота |
Традиционные названия | бензойная кислота |
Хим. формула | C6H5COOH |
Рац. формула | C7H6O2 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдая, кисловато-горький вкус |
Молярная масса | 122.12 г/моль |
Плотность | 1.32 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 122.4 °C |
• кипения | 249.2 °C |
• разложения | 370 °C |
• вспышки | 121 °C |
• самовоспламенения | 570 °C |
Удельная теплота испарения | 527 Дж/кг |
Удельная теплота плавления | 18 Дж/кг |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты История полученияПервый производственный процесс включал в себя гидролиз бензолтрихлорида под действием гидроксида кальция в воде в присутствии железа или его солей в качестве катализатора. Образующийся бензоат кальция переводили в бензойную кислоту обработкой соляной кислотой. Продукт содержал значительное количество хлорпроизводных бензойной кислоты, поэтому не использовался в качестве пищевой добавки. В настоящее время в пищу используется бензойная кислота, получаемая синтетически. ПрименениеКалориметрияБензойная кислота используется как вещество в качестве теплового стандарта для калибровки калориметров по температуре и теплоёмкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы. СырьёБензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:
КонсервантБензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213). Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий. В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли. Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки. Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах. Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи. Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями. Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %. МедицинаБензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство. Другие примененияЭфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей. Биологическое действие и влияние на здоровье человекаБензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике — до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве — до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренних органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона. Бензойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров. Бензойная кислота присутствует, как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой. Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день. Кошки имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для кошек — 300 мг/кг массы тела. Оральная ЛД50 для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг. Бензольное кольцоЭлектрофильное ароматическое присоединение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее (правая часть) благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя (например, алкила), второе замещение происходит легче. Карбоксильная группаВсе реакции, характерные для карбоксильной группы, возможны с бензойной кислотой:
Производные
СолиСоли бензойной кислоты называются бензоатами, например:
|