Бензолсульфохлорид

Бензолсульфохлорид — органическое соединение, хлорангидрид бензолсульфокислоты. Жёлтая вязкая жидкость.

Получение

Основным лабораторным методом получения является реакция бензола и хлорсульфоновой кислоты. В колбу, снабжённую мешалкой и капельной воронкой, вносят 400 г хлорсульфоновой кислоты. Постепенно (на протяжении 3-х часов) к ней добавляют 100 г бензола, тщательно перемешивая каждую его порцию. Температура при этом должна составлять 0—10 °C. Затем смесь медленно выливают на лёд, масса которого составляет 120% от массы смеси. После отстаивания массы отделяют её нижний слой, состоящий преимущественно из бензолсульфохлорида, от верхнего водно-кислотного слоя. Бензолсульфохлорид промывают холодной водой несколько раз, сушат над хлоридом кальция и перегоняют в вакууме. При соблюдении данной методики выход продукта составляет около 70%. В данном случае протекает следующая реакция:

Ещё одним способом получения является взаимодействие бензолсульфокислоты с оксихлоридом фосфора:

Физические свойства

Бензолсульфохлорид при комнатной температуре представляет собой жёлтую/бесцветную вязкую жидкость с резким запахом, при температуре менее 14,5 °C переходящую в кристаллы ромбической сингонии.

Кипит при температуре 251,5 °C с разложением. Плотность составляет 1,395 г/см³ при 4 °C, 1,384 г/см³ при 15 °C и 1,377 г/см³ при 25 °C.

Хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, тетрахлорметане. Малорастворим в воде, холодной водой медленно гидролизуется.

Химические свойства

• Гидролизуется водой. Медленно в холодной, быстро — при кипячении в присутствии кислот или оснований. При этом образуется бензолсульфокислота и соляная кислота.
• Взаимодействует с водным раствором аммиака или карбоната аммония в присутствии гидроксида или гидрокарбоната натрия с образованием бензолсульфамида.
• Реагирует со спиртами и эфирами, образуя эфиры бензолсульфокислоты — сульфонаты.
• Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. К примеру, с бензолом в присутствии кислоты Льюиса и при нагревании образует дифенилсульфон.
• Мягким восстановлением, например с помощью цинковой пыли или сульфита натрия, переводится в бензолсульфиновую кислоту.
• С помощью азотной кислоты в олеуме нитруется преимущественно в мета-положение.
• При нагревании до 200 °C разлагается с выделением сернистого газа.

Применение

Бензолсульфохлорид используется в качестве сырья для получения бензолсульфамида — исходного вещества для производства различных красителей, лекарственных веществ, а также монохлорамина Б (бензолсульфохлорамида натрия), представляющего собой дезинфицирующее и отбеливающее средство.

Своё применение бензолсульфохлорид нашёл и в органическом синтезе. Он используется в качестве сырья для получения различных алкильных эфиров бензолсульфокислоты, которые используются как мягкие алкилирующие реагенты.

Также используется в качестве одного из реагентов в пробе Хинсберга — качественной реакции для обнаружения первичных, вторичных и третичных аминов. Поэтому бензолсульфохлорид можно назвать реагентом Хинсберга.

Безопасность

Бензолсульфохлорид является горючим малолетучим веществом. Раздражающе воздействует на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, а также на кожу, чем представляет высокую опасность для человека. Не имеет выраженного кумулятивного действия.

В воздухе рабочей зоны производственных помещений рекомендуемая ПДК паров данного вещества составляет 0,3 мг/м³. В воде различных водоёмов санитарно-бытового водопользования ПДК составляет 0,5 мг/л.