Бензолсульфохлорид — органическое соединение, хлорангидрид бензолсульфокислоты. Жёлтая вязкая жидкость.
Бензолсульфохлорид | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
Бензолсульфохлорид |
Традиционные названия | Бензолсульфонилхлорид |
Хим. формула | C6H5SO2Cl |
Физические свойства | |
Молярная масса | 176,6165 г/моль |
Плотность | 1,377 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 14,5 °C |
• кипения | 251,5 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,5115 |
Структура | |
Дипольный момент | 4,4699 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 98-09-9 |
PubChem | 7369 |
Рег. номер EINECS | 202-636-6 |
SMILES |
C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl
|
InChI |
1S/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N
|
ChemSpider | 7091 |
Получение
Основным лабораторным методом получения является реакция бензола и хлорсульфоновой кислоты. В колбу, снабжённую мешалкой и капельной воронкой, вносят 400 г хлорсульфоновой кислоты. Постепенно (на протяжении 3-х часов) к ней добавляют 100 г бензола, тщательно перемешивая каждую его порцию. Температура при этом должна составлять 0—10 °C. Затем смесь медленно выливают на лёд, масса которого составляет 120% от массы смеси. После отстаивания массы отделяют её нижний слой, состоящий преимущественно из бензолсульфохлорида, от верхнего водно-кислотного слоя. Бензолсульфохлорид промывают холодной водой несколько раз, сушат над хлоридом кальция и перегоняют в вакууме. При соблюдении данной методики выход продукта составляет около 70%. В данном случае протекает следующая реакция:
Ещё одним способом получения является взаимодействие бензолсульфокислоты с оксихлоридом фосфора:
Физические свойства
Бензолсульфохлорид при комнатной температуре представляет собой жёлтую/бесцветную вязкую жидкость с резким запахом, при температуре менее 14,5 °C переходящую в кристаллы ромбической сингонии.
Кипит при температуре 251,5 °C с разложением. Плотность составляет 1,395 г/см3 при 4 °C, 1,384 г/см3 при 15 °C и 1,377 г/см3 при 25 °C.
Хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, тетрахлорметане. Малорастворим в воде, холодной водой медленно гидролизуется.
Температура, °C | 65,9 | 112,0 | 147,7 | 174,5 | 224,0 | 251,5 |
Давление паров, кПа | 0,1 | 1,3 | 5,3 | 13,3 | 53,3 | 101,3 |
Химические свойства
- Гидролизуется водой. Медленно в холодной, быстро — при кипячении в присутствии кислот или оснований. При этом образуется бензолсульфокислота и соляная кислота.
- Взаимодействует с водным раствором аммиака или карбоната аммония в присутствии гидроксида или гидрокарбоната натрия с образованием бензолсульфамида.
- Реагирует со спиртами и эфирами, образуя эфиры бензолсульфокислоты — сульфонаты.
- Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. К примеру, с бензолом в присутствии кислоты Льюиса и при нагревании образует дифенилсульфон.
- Мягким восстановлением, например с помощью цинковой пыли или сульфита натрия, переводится в бензолсульфиновую кислоту.
- С помощью азотной кислоты в олеуме нитруется преимущественно в мета-положение.
- При нагревании до 200 °C разлагается с выделением сернистого газа.
Применение
Бензолсульфохлорид используется в качестве сырья для получения бензолсульфамида — исходного вещества для производства различных красителей, лекарственных веществ, а также монохлорамина Б (бензолсульфохлорамида натрия), представляющего собой дезинфицирующее и отбеливающее средство.
Своё применение бензолсульфохлорид нашёл и в органическом синтезе. Он используется в качестве сырья для получения различных алкильных эфиров бензолсульфокислоты, которые используются как мягкие алкилирующие реагенты.
Также используется в качестве одного из реагентов в пробе Хинсберга — качественной реакции для обнаружения первичных, вторичных и третичных аминов. Поэтому бензолсульфохлорид можно назвать реагентом Хинсберга.
Безопасность
Бензолсульфохлорид является горючим малолетучим веществом. Раздражающе воздействует на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, а также на кожу, чем представляет высокую опасность для человека. Не имеет выраженного кумулятивного действия.
В воздухе рабочей зоны производственных помещений рекомендуемая ПДК паров данного вещества составляет 0,3 мг/м3. В воде различных водоёмов санитарно-бытового водопользования ПДК составляет 0,5 мг/л.