Бензимидазол — азотсодержащие ароматическое гетероциклическое соединение в структуру которого входят сопряженные кольца бензола и имидазола.
| Бензимидазол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C7H6N2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 118,14 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 170–172 °C |
| • кипения | >360 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 5,53 и 13,2 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 4,02 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 51-17-2 |
| PubChem | 5798 |
| Рег. номер EINECS | 200-081-4 |
| SMILES |
c1cccc2ncnc12
|
| InChI |
1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | DD5425000 |
| ChEBI | 41275 |
| ChemSpider | 5593 |
Физические свойства
Бесцветные кристаллы с Тпл=172°С, растворимые в спирте, воде, эфире и растворах разбавленных кислот и щелочей.
Получение
Лабораторный метод синтеза бензимидазола — реакция о-фенилендиамина с муравьиной кислотой, либо с триметилортоформиатом. 2-алкилбензимидазолы получаются взаимодействием жирных кислот с о-фенилендиамином в присутствии HCl . 2-арилбензимидазолы получаются конденсацией о-фенилендиамина с ароматическими альдегидами с последующим окислением ацетатом меди (I) (реакция Вайденхагена).
Химические свойства
Проявляет амфотерные свойства,
образует с ионами некоторых переходных металлов (Ag, Cu) соли в аммиачном растворе.
Вследствие таутомерии имидазольного цикла в бензимидазоле положения 4-7 и 5-6 бензольного цикла бензимидазола эквивалентны.
Бензимидазол алкилируется алкилгалогенидами и алкилсульфатами с образованием сначала 1-алкилбензимидазолов и, затем, 1,3-диалкилбензимидазолиевых солей. Также бензимидазол легко аминометилируется под действием формальдегида и вторичного амина.
Под влиянием имидазольного фрагмента бензольное кольцо бензимидазола деактивировано по отношению к реакциям электрофильного замещения: так, бензимидазол нитруется смесью азотной и серной кислот с образованием 5-нитробензимидазола и сульфируется с образованием смеси 5- и 6-бензимидазолилсульфокислот.
При сплавлении бензимидазола с серой образуется бензимидазол-2-тион. Окисление хроматом калия в 70% серной кислоте ведет к деградации бензольного фрагмента с образованием имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты.
Применение
Сам имидазол ранее находил ограниченное применение в качестве подавителя вуалеобразования при проявлении галогенсеребряных фотоматериалов, в настоящее время практического значения не имеет. Вместе с тем, ряд производных бензимидазоля являются биологически активными соединениями — N-рибозил-гликозид бензимидазола является аксиальным лигандом, координирующим кобальт в витамине B12., ряд производных бензимидазола применяются в качестве фармацевтических препаратов (дибазол, омепразол, мебендазол и др.).
Токсичность
ЛД50(крысы, перорально) — 2910 мг на кг.
