Азотистые основания

Азотистые основания

Азотистые основания — гетероциклические органические соединения, производные пиримидина и пурина, входящие в состав нуклеиновых кислот. Для сокращенного обозначения пользуются большими латинскими буквами. К азотистым основаниям относят аденин, гуанин, цитозин, которые входят в состав как ДНК, так и РНК. Тимин входит в состав только ДНК, а урацил встречается только в РНК. Тимин и урацил обладают сходной химической структурой и отличаются только отсутствием метильной группы у 5-го атома углерода урацила. Аденин и гуанин являются производными пурина, а цитозин, урацил и тимин — производными пиримидина.

Научные открытия

Не так давно были открыты ещё два азотистых основания: это синтетические вещества d5SICSTP и dNaMTP [1]. Они обладают свойством комплементарности и могут входить в состав олигонуклеотидов внутри ДНК. Их содержит геном генно-модифицированной бактерии Escherichia coli, полученной исследователями из Научно-исследовательского институт имени Скриппса.

Строение и структура

Азотистые основания, соединяясь ковалентной связью с 1′ атомом рибозы или дезоксирибозы, образуют N-гликозиды, которые называются нуклеозиды. Нуклеозиды, в которых к 5′-гидроксильной группе сахара присоединены одна или несколько фосфатных групп, называются нуклеотидами. Эти соединения являются строительными блоками молекул нуклеиновых кислот — ДНК и РНК. После образования молекулы нуклеиновой кислоты входящие в её состав азотистые основания могут вступать в различные химические реакции под действием ферментов и факторов внешней среды. Таким образом, нуклеиновые кислоты часто содержат модифицированные азотистые основания. Типичной модификацией такого рода является метилирование.

В таблице приведена структура главных азотистых оснований.

Азотистое
основание
Структурная формула аденина
Аденин
Структурная формула гуанина
Гуанин
Структурная формула тимина
Тимин
Структурная формула цитозина
Цитозин
Структурная формула урацила
Урацил
Нуклеозид Структурная формула аденозина
Аденозин
A
Структурная формула гуанозина
Гуанозин
G
Структурная формула тимидина
Тимидин
T
Структурная формула цитидина
Цитидин
C
Структурная формула уридина
Уридин
U