Азоксистробин

Азоксистробин — синтетический фунгицид, широко используемый в сельском хозяйстве.

Азоксистробин
Общие
Систематическое наименование	​(2E)​-​2-​​(2-​'»`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`»‘{[6-​​(2-​цианофенокси)​пиримидин-​4-​ил]окси}фенил)​-​3-​метоксиакрилат
Хим. формула	C22H17N3O5
Физические свойства
Молярная масса	403,388 г/моль
Плотность	1,34 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	118-119 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	практически не растворим в воде 6,7 мг/л при 20 °C
Классификация
Рег. номер CAS	131860-33-8
PubChem	3034285
Рег. номер EINECS	603-524-3
SMILES	O=C(OC)C(=COC)c3ccccc3Oc2ncnc(Oc1c(C#N)cccc1)c2
InChI	1S/C22H17N3O5/c1-27-13-17(22(26)28-2)16-8-4-6-10-19(16)30-21-11-20(24-14-25-21)29-18-9-5-3-7-15(18)12-23/h3-11,13-14H,1-2H3/b17-13+ WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N
ChEBI	40909
ChemSpider	2298772
Безопасность
Токсичность	>5000 мг/кг (ЛД50, Крыса, орально) >2000 мг/кг (ЛД50, Крыса, трансдермально)
Фразы риска (R)	R23, R50/53
Фразы безопасности (S)	S22, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)	H410, H331
Меры предостор. (P)	P261, P273, P311, P501
Пиктограммы СГС

История открытия

Азоксистробин был открыт в ходе исследования Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus, двух видов небольших грибов белого или коричневого цвета семейства Физалакриевые, которые широко распространены в лесах Европы. Эти не превышающие нескольких сантиметров грибы привлекли внимание учёных благодаря своей способности к самозащите. Они синтезируют два вещества: стробилурин A и удемансин A, с помощью которых подавляют рост конкурирующих грибов в довольно большом радиусе от места своего произрастания. Исследования механизма действия этих веществ привели в результате к созданию азоксистробина.

Впервые это вещество было синтезировано Доктором Кристофером Годфри из Международного исследовательского центра Джеллотс Хилл в Брекнелле (Великобритания).

Синтез

Азоксистробин синтезируется на основе 3H-бензофуран-2-она.

Активность

После того, как были синтезированы экспериментальные аналоги обоих веществ (а всего их было протестировано 1400), стало ясно, что азоксистробин является наиболее стабильной и активной комбинацией. Токсофор азоксистробина — это β-метоксиакрилатовая группа (голубая на рисунке), которая есть в активных соединениях из Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus:

Азоксистробин прочно связывается в Q_out-сайте комплекса III, и в конечном счёте останавливает синтез АТФ.

Эффективность

Азоксистробин обладает самым широким спектром активности из всех известных фунгицидов. Это единственное вещество, которое действует сразу на 3 большие группы патогенных грибов и грибоподобных протистов:

• Ascomycota: Септория, Pyricularia (поражает рис)
• Basidiomycota: Полосатая ржавчина
• Oomycota, (виды, поражающие плоды винограда)

Примеры

Азоксистробин широко переменятся в сельском хозяйстве, особенно при выращивании пшеницы. Использование азоксистробина обеспечивает защиту от многих заболеваний включая:

• Септориоз пшеницы.
• Septoria leaf spot.
• Бурая ржавчина пшеницы (Puccinia recondita).
• Листовая ржавчина ржи (Puccinia triticina).
• Мучнистая роса.
• Мильдью.
• Полосатая ржавчина.
• Pyrenophora teres.

Практическое использование

• Выращивание винограда.
• Транспортировка бананов.
• Обработка столового и винного винограда.

Экотоксикология

Азоксистробин обладает хорошим экотоксилогическим профилем, и при этом отвечает требованиям сельского хозяйства. Разлагается в почве. Его токсичность минимальна для млекопитающих, птиц, пчёл, насекомых и земляных червей. Тем не менее, азоксистробин очень токсичен для водных организмов, а главный продукт, образующийся при его разложении, R234886, чрезвычайно вреден. Азоксистробин и R234886 могут выщелачиваться сквозь суглинистые почвы в течение длительного периода времени, а потому могут представлять потенциальную опасность для уязвимой водной фауны и испортить запасы питьевой воды.

Внешни ссылки

• National Pesticide Information Center
• Pesticide fact sheet
• Amistar (Product Description) — Syngenta Corporate
• Азоксистробин in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)