Азиридин — азотсодержащее гетероциклическое соединение. Относится к циклическим аминам.
| Азиридин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Азиридин, этиленимин |
| Хим. формула | C2H5N |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 43 г/моль |
| Плотность | 0.832 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,2 ± 0,1 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -74 °C |
| • кипения | 57 °C |
| • вспышки | -11 °C |
| Пределы взрываемости | 3,3 ± 0,1 об.% | Энтальпия |
| • образования | 16.74 кДж/моль |
| Давление пара | 160 ± 1 мм рт.ст. |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 8,01 |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.4123 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1.73 D (в бензоле) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 151-56-4 |
| PubChem | 9033 |
| Рег. номер EINECS | 205-793-9 |
| SMILES |
N1CC1
|
| InChI |
1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | KX5075000 |
| ChEBI | 30969 |
| ChemSpider | 8682 |
| Безопасность | |
| Токсичность | 14 мг/кг (крысы, перорально), 13 мг/кг (кролики, внутримышечно) |
| NFPA 704 |
|
Свойства
Азиридин — бесцветная жидкость с характерным запахом аминов. Легко растворим в воде и большинстве органических растворителей.
Азиридин является высокореакционноспособным соединением. Он вступает в реакции как с раскрытием, так и с сохранением цикла.
Реакции с сохранением цикла
К этим реакциям относятся в основном реакции образования координационных соединений с ионами металлов, а также реакции замещения водорода в N-H связи:
Реакции с раскрытием цикла
Реакции азиридина с рядом веществ, имеющих активный атом водорода, протекают по механизму протонирования атома азота молекулы азиридина и последующей нуклеофильной атаки на один из атомов углерода. При этом происходит реакция присоединения с раскрытием цикла. Реакция полимеризации азиридина до полиэтиленимина протекает по аналогичной схеме:
Получение
Азиридин в промышленных количествах получают по реакции циклизации этаноламина. Промежуточным продуктом является 2-аминоэтилсульфат:
Прямая конверсия этаноламина в присутствии ниобиевых катализаторов при 380oC также даёт азиридин:
Кроме того, для получения азиридина исходным сырьём служит 1,2-дихлорэтан:
Применение
Азиридин используется при получении полиэтиленимина, аминоэтилировании полимеров. Производные азиридина используются как сшивающие агенты в производстве полимеров.
Меры безопасности при работе с азиридином
Азиридин токсичен, легко проникает сквозь кожу, вызывает тяжёлые отравления, проявляет тератогенную и мутагенную активность.
Ввиду токсичности, летучести и коррозионной активности азиридина должны быть приняты меры по его улавливанию (в промышленности — это скрубберы, орошаемые водным раствором тиосульфата аммония.)
