Азидоацетилхлорид — органическое вещество, хлорангидрид азидоуксусной кислоты.
| Азидоацетилхлорид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-Азидоацетилхлорид |
| Сокращения | AAC |
| Хим. формула | C2H2ClN3O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 119,52 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 50 °C (20 мм рт. ст.) °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 30426-58-5 |
| InChI |
1/C2H2ClN3O/c3-2(7)1-5-6-4/h1H2
|
Получение
Азидоацетилхлорид получают замещением галогена на азид в галогенуксусных кислотах. Затем полученную азидоуксусную кислоту превращают в азидоацетилхлорид действием тионилхлорида.
Химические свойства
Азидоацетилхлорид используют для ацилирования различных нуклеофилов: это позволяет после восстановления азидной группы получать производные аминокислот. Однако более распространённое применение азидоацетилхлорида связано с получением азетидинонов в рамках синтеза новых β-лактамных антибиотиков. В основе этого подхода лежит реакция [2+2]-циклоприсоединения (в некоторых случаях она, вероятно, протекает постадийно).
