Азепин

Азепин — гетероциклическое азотсодержащее ненасыщенное органическое соединение. Теоретически возможны 4 изомера: 1H-, 2H-, 3H-, и 4H-азепин, однако ни один из них не выделен. Среди производных азепинов устойчивость уменьшается в ряду: 3H-азепин > 1H-азепин > 4H-азепин > 2H-азепин.

• 

  1H-азепин
• 

  2H-азепин

• 

  3H-азепин
• 

  4H-азепин

Свойства

Производные 1Н-азепина устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома азота. Они легко димеризуются, образуя аддукты в диеновом синтезе с тетрацианэтиленом, но не реагируют с малеиновым ангидридом и азодикарбоновым эфиром.

Методы получения

• Общий метод получения: взаимодействие 1,4-циклогексадиенов с иодоизоцианатом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена, которые находятся в таутомерном равновесии с метоксикарбонил-1H-азепинами, равновесие обычно сдвинуто вправо , например:

• Их синтезируют также взаимодействием бензола или его замещенных с нитренами или термической перегруппировкой азаквадрицикленов, получаемых фотоизомеризацией аддуктов диенового синтеза пирролов с ацетиленами:

• Все известные производные 3H-Азепина имеют заместители в положении 2: присоединение к ним по двойной связи идет главным образом в положения 1 и 2. 2-Амино-3Н-Азепин получают разложением арилазидов в присутствии аминов:

• 4Н-Азепины синтезируют из аддуктов ненасыщенных тиазинов с дифенилциклопропенами, образующихся в реакции Дильса — Альдера. Однако при нагревании они превращаются в более устойчивые производные 3Н-Азепины.

Применение

Некоторые производные азепинов, главным образом частично гидрированные N-замещенные дибензазепины, используют в медицине как антидепрессанты.