Азелаиновая кислота НООС(СН2)7СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты называются азелаинатами. При пиролизе её нерастворимых в воде солей образуется циклооктанон.
| Азелаиновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
нонандиовая кислота |
| Традиционные названия | азелаиновая кислота, 1,7-гептандикарбоновая кислота |
| Хим. формула | C9H16O4 |
| Рац. формула | HO2C(CH2)7CO2H |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллическое |
| Молярная масса | 188,23 г/моль |
| Плотность | 1,251 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 106,5 °C |
| • кипения | (при 100 мм рт. ст.) 287 °C °C |
| • разложения | 270—290 °C | Энтальпия |
| • сгорания | −4777 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | K1 2,82⋅10−5; K2 0,38⋅10−5 | Растворимость |
| • в воде | 0,1 г/100 г (0 °C); 0,24 г/100 г (20 °C); 2,2 г/100 г (65 °C) |
| Структура | |
| Дипольный момент | 8,17⋅10−30 Кл·м |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 123-99-9 |
| PubChem | 2266 |
| Рег. номер EINECS | 204-669-1 |
| SMILES |
C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
|
| InChI |
1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 48131 |
| ChemSpider | 2179 |
Получение
В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Cr2O3, KMnO4 и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °C термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты (например, пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислоты:
Азелаиновая кислота вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов.
Свойства
- Температура декарбоксилирования 320—340 °C
- Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) −4777 кДж/моль.
Применение
Применяется в производстве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(2,7-диметилоктил)азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил)азелаинаты — морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок.
Применение в медицине
Препараты азелаиновой кислоты обладают бактериостатической активностью в отношении Propionibacterium acnes и Staphylococcus epidermidis, снижают выработку жирных кислот, способствующих возникновению акне. Уменьшают образование комедонов. Влияя на процесс ороговения клеток эпидермиса, подавляют рост и активность аномальных меланоцитов, вызывающих гиперпигментацию типа мелазмы. Оказывают противоугревое, депигментирующее действие.
Входит в состав кремов и гелей АкнеСтоп, Акне-Дерма, Азелекс (Azelex), Азогель, Азикс-Дерм (Azix-Derm), Финевин (Finevin), Финацея (Finacea), Скинорен (Skinoren), Скиноклир (Skinoklir) и других.
