Азаиндолы

Азаиндолы — ряд органических гетероциклических соединений с общей химической формулой C₇H₆N₂. Различают 4-, 5-, 6-, 7-Азаиндолы. Для них температуры плавления равны 127-128, 112-113, 136-137 и 106-107°C соответственно.

• 

  4 — Азаиндол
• 

  5 — Азаиндол

• 

  6 — Азаиндол
• 

  7 — Азаиндол

Свойства

Азаиндолы — кристаллы, растворимые в органических растворителях, умеренно растворимы в воде. Устойчивы в кислых и щелочных средах, флуоресцируют. Электрофильное замещение идёт в положение 3 (реакционная способность изомеров уменьшается в ряду 5-Азаиндол > 7-Азаиндол > 4-Азаиндол = 6-Азаиндол), нуклеофильное замещение — в орто- и пара-положения к атому азота в шестичленном цикле, алкилирование и ацилирование — в положение 1.

Синтез

• Получают азаиндолы из изомерных аминопиридинов аналогично синтезу индолов по Фишеру:

• Для синтеза 5- и 7-Азаиндолы используют также циклизацию соответственно 4- и 2-галоген-3-(β-хлорэтил)пиридинов с NH₃ и аминами, например:

• 4- и 6-Азаиндолы получают конденсацией о-нитропиколинов с ацеталем диметилформамида:

Применение

Некоторые производные азаиндолов обладают психотропной активностью (например, 3-пиперазиноалкил-7-азаиндолы) и гипотензивным действием (например, оксим 3-ацетил-7-азаиндола.)