Ацетоýксусная кислота — органическое соединение, одноосновная кетокислота, первый представитель β-кетокислот, участвует в обмене веществ. Является неустойчивым соединением.
| Ацетоуксусная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-оксобутановая кислота, пропан-2-он-1-карбоновая кислота. |
| Традиционные названия | ацетоуксусная кислота, β-кетомасляная кислота, диуксусная кислота, ацетоацетат |
| Хим. формула | C4H6O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная маслянистая жидкость |
| Молярная масса | 102,0886 ± 0,0045 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 36,5 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты .
Еще менее прочны её соли с тяжёлыми металлами, разлагающиеся с образованием ацетона даже при обыкновенной температуре. Сильная кислота, pKa = 3,77. Для ацетоуксусной кислоты характерна кето-енольная таутомерия. В результате индуктивного эффекта кетогруппы ацетоуксусная кислота является более «кислой», чем её основа — масляная кислота. Ацетоуксусная кислота реагирует с галогенами (хлором или бромом), которые разлагают её до соответствующего галогеноводорода, углекислого газа и галоидацетона (хлор- или бромацетона): ПолучениеАцетоуксусную кислоту получают путём омыления (гидролиза) этилового эфира ацетоуксусной кислоты, с последующим взаимодействием с разбавленными кислотами (серной или азотной). Другой метод основан на окислении масляной кислоты пероксидом водорода: Ацетоуксусную кислоту можно получить также с помощью реакции конденсации Кляйзена (взаимодействие натрия с этилацетатом), с последующим гидролизом ацетоуксусного эфира: ПрименениеБольшое количество ацетоуксусной кислоты используют для получения ацетоуксусного эфира (этилацетоацетата). Участие в метаболизмеЯвляется метаболитом β-окисления жирных кислот in vivo, характерное увеличение ацетоуксусной кислоты в плазме крови наблюдается при весьма серьёзных патологических процессах, так она накапливается в организме у больных сахарным диабетом (относится к кетоновым телам). | |
.
