Ацетилхлорид — хлорангидрид уксусной кислоты, летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе; смешивается с органическими растворителями&action=edit&redlink=1″ class=»new» title=»Этиловый эфир»>эфир и т. п.).
Ацетилхлорид |
Систематическое наименование |
Этаноилхлорид |
Традиционные названия |
Ацетилхлорид, хлористый ацетил |
Хим. формула |
C2H3ClO |
Рац. формула |
CH3COCl |
Молярная масса |
78,5 г/моль |
Плотность |
1,105 г/см³ |
Температура |
• плавления |
-112,86 °C |
• кипения |
51,8 °C |
Показатель преломления |
1,3897 |
Рег. номер CAS |
75-36-5 |
PubChem |
6367 |
Рег. номер EINECS |
200-865-6 |
SMILES |
|
InChI |
1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3
WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N
|
RTECS |
AO6390000 |
ChEBI |
37580 |
ChemSpider |
6127 |
Предельная концентрация |
0,1 мг/м³ |
ЛД50 |
50 мг/кг |
Токсичность |
ирритант |
NFPA 704 |
|
Методы синтеза
В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (треххлористым или пятихлористым фосфором):
-

недостаток этого метода — необходимость ректификации продуктов из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила.
Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом
-

Карбонилированием хлорметана
-

Реакционная способность и применение
Бесцветная жидкость, дымящая на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:
-

Сильный электрофил, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH3CO при этерификации:
-

ацилировании аминов и т. п.
Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна(Эйнхорна?)), которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl.
Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу.
Безопасность
Ацетилхлорид обладает общетоксическим действием. Раздражает кожу и слизистые оболочки.
Вещество относится ко второму классу опасности в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76. ПДК 0,1 мг/м³.
ЛД50 на крысах — 50 мг/кг.