Ацетилхлорид — хлорангидрид уксусной кислоты, летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе; смешивается с органическими растворителями&action=edit&redlink=1″ class=»new» title=»Этиловый эфир»>эфир и т. п.).
| Ацетилхлорид |
|
Систематическое
наименование |
Этаноилхлорид |
| Традиционные названия |
Ацетилхлорид, хлористый ацетил |
| Хим. формула |
C2H3ClO |
| Рац. формула |
CH3COCl |
| Молярная масса |
78,5 г/моль |
| Плотность |
1,105 г/см³ |
Температура |
| • плавления |
-112,86 °C |
| • кипения |
51,8 °C |
| Показатель преломления |
1,3897 |
| Рег. номер CAS |
75-36-5 |
| PubChem |
6367 |
| Рег. номер EINECS |
200-865-6 |
| SMILES |
|
| InChI |
1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3
WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS |
AO6390000 |
| ChEBI |
37580 |
| ChemSpider |
6127 |
| Предельная концентрация |
0,1 мг/м³ |
| ЛД50 |
50 мг/кг |
| Токсичность |
ирритант |
| NFPA 704 |
|
Методы синтеза
В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (треххлористым или пятихлористым фосфором):
-
недостаток этого метода — необходимость ректификации продуктов из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила.
Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом
-
Карбонилированием хлорметана
-
Реакционная способность и применение
Бесцветная жидкость, дымящая на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:
-
Сильный электрофил, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH3CO при этерификации:
-
ацилировании аминов и т. п.
Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна(Эйнхорна?)), которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl.
Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу.
Безопасность
Ацетилхлорид обладает общетоксическим действием. Раздражает кожу и слизистые оболочки.
Вещество относится ко второму классу опасности в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76. ПДК 0,1 мг/м³.
ЛД50 на крысах — 50 мг/кг.
