Ацетилендикарбоновая кислота

Ацетилендикарбоновая кислота — двухосновная непредельная карбоновая кислота с химической формулой HOOC-С≡С-COOH. Представляет собой бесцветные кристаллы, которые хорошо растворяются в воде, этаноле, эфире.

Физические свойства

• Бесцветные кристаллы
• Также получен дигидрат (с температурой плавления 175 °С)

Химические свойства

• Со спиртами в присутствии серной кислоты или п-толуолсульфокислоты даёт диэфиры, с хлоридом фосфора PCl₅ или аммиаком — соответствующий дихлорангидрид или диамид.
• При хлорировании с помощью PCl₅ в уксуснокислой среде образуется смесь хлорфумаровой и дихлорфумаровой кислот, при окислении с использованием перманганата калия — щавелевая кислота.
• С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием циклогексадиен-1,2-дикарбоновой кислоты.
• Тримеризация ацетилендикарбоновой кислоты даёт меллитовую кислоту.
• Каталитическое гидрирование над сульфатом палладия или бария в зависимости от условий проведения реакции приводит к малеиновой или янтарной кислоте.
• Взаимодействие диметилового эфира ацетиленкарбоновой кислоты с гидразином или алифатическими диазосоединениями приводит к образованию замещённого пиразола, с гидроксиламином — к образованию замещённого оксазола, с азидами и аммиаком — к 1,2,3-триазолам, например:

Получение

Ацетилендикарбоновую кислоту получают при действии гидроксид калия на α,β-дибромянтарную кислоту (выход около 80%) или спиртового раствора щёлочи на α-хлормалеиновую или α-хлорфумаровую кислоту.

Применение

Ацетиленкарбоновая кислота — промежуточный продукт в синтезе меллитовой и алкоксифумаровой кислот, диенов.

Безопасность

Диметиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты — сильный лакриматор, обладает кожно-нарывным действием.