Ацетилендикарбоновая кислота — двухосновная непредельная карбоновая кислота с химической формулой HOOC-С≡С-COOH. Представляет собой бесцветные кристаллы, которые хорошо растворяются в воде, этаноле, эфире.
Ацетилендикарбоновая кислота | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
Ацетилендикарбоновая кислота |
Хим. формула | C4H2O4 |
Рац. формула | HOOC-С≡С-COOH |
Физические свойства | |
Состояние | Бесцветные кристаллы |
Молярная масса | 114,06 г/моль |
Термические свойства | Температура |
• плавления | (с разложением) 179 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 142-45-0 |
PubChem | 371 |
Рег. номер EINECS | 205-536-0 |
SMILES |
C(#CC(=O)O)C(=O)O
|
InChI |
1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8)
YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 30781 |
ChemSpider | 362 |
Физические свойства
- Бесцветные кристаллы
- Также получен дигидрат (с температурой плавления 175 °С)
Химические свойства
- Со спиртами в присутствии серной кислоты или п-толуолсульфокислоты даёт диэфиры, с хлоридом фосфора PCl5 или аммиаком — соответствующий дихлорангидрид или диамид.
- При хлорировании с помощью PCl5 в уксуснокислой среде образуется смесь хлорфумаровой и дихлорфумаровой кислот, при окислении с использованием перманганата калия — щавелевая кислота.
- С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием циклогексадиен-1,2-дикарбоновой кислоты.
- Тримеризация ацетилендикарбоновой кислоты даёт меллитовую кислоту.
- Каталитическое гидрирование над сульфатом палладия или бария в зависимости от условий проведения реакции приводит к малеиновой или янтарной кислоте.
- Взаимодействие диметилового эфира ацетиленкарбоновой кислоты с гидразином или алифатическими диазосоединениями приводит к образованию замещённого пиразола, с гидроксиламином — к образованию замещённого оксазола, с азидами и аммиаком — к 1,2,3-триазолам, например:
Получение
Ацетилендикарбоновую кислоту получают при действии гидроксид калия на α,β-дибромянтарную кислоту (выход около 80%) или спиртового раствора щёлочи на α-хлормалеиновую или α-хлорфумаровую кислоту.
Применение
Ацетиленкарбоновая кислота — промежуточный продукт в синтезе меллитовой и алкоксифумаровой кислот, диенов.
Безопасность
Диметиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты — сильный лакриматор, обладает кожно-нарывным действием.