Арахидоновая кислота — органическое соединение, омега-6-ненасыщенная жирная кислота. Для некоторых животных является незаменимой, например, для кошек. Человеческий организм может самостоятельно синтезировать её из незаменимой омега-6-ненасыщенной линолевой кислоты.
Арахидоновая кислота | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота |
Хим. формула | C20H32O2 |
Рац. формула | CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH |
Физические свойства | |
Молярная масса | 304,4669 ± 0,0188 г/моль |
Плотность | 0,922 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | -49,5 °C |
• кипения | 169-171 °C |
• вспышки | 113 °C |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 4,752 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 506-32-1 |
PubChem | 444899 |
Рег. номер EINECS | 208-033-4 |
SMILES |
CCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
|
InChI |
1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
|
RTECS | CE6675000 |
ChEBI | 15843 |
ChemSpider | 392692 |
Безопасность | |
NFPA 704 |
|
Свойства
Арахидоновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость, легко окисляется кислородом воздуха.
Биохимическое значение
В составе липидов арахидоновая кислота присутствует в мозге, печени и молочном жире млекопитающих. В фосфолипидах надпочечников арахидоновая кислота составляет около 20 % от суммы жирных кислот. В плазматической (внешней) мембране гепатоцитов (клеток печени) арахидоновой кислоты содержится 11 %, в наружной и внутренней мембранах митохондрий гепатоцитов — 15,7 % и 18,5 % от суммы жирных кислот соответственно. При гидрировании арахидоновая кислота образует арахиновую кислоту, встречающуюся в маслах бобовых растений, в частности — арахиса. Метаболиты арахидоновой кислоты являются эндогенными лигандами каннабиноидных рецепторов. Наиболее важные из них — продукты неокислительного метаболизма арахидоновой кислоты, арахидонилэтаноламид (анандамид) и 2-арахидонилглицерин (2-АГ) Оба соединения выполняют функции нейромодулятора и нейромедиатора и являются эндогенными каннабиноидами.