Арахидоновая кислота — органическое соединение, омега-6-ненасыщенная жирная кислота. Для некоторых животных является незаменимой, например, для кошек. Человеческий организм может самостоятельно синтезировать её из незаменимой омега-6-ненасыщенной линолевой кислоты.
| Арахидоновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота |
| Хим. формула | C20H32O2 |
| Рац. формула | CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 304,4669 ± 0,0188 г/моль |
| Плотность | 0,922 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -49,5 °C |
| • кипения | 169-171 °C |
| • вспышки | 113 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 4,752 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 506-32-1 |
| PubChem | 444899 |
| Рег. номер EINECS | 208-033-4 |
| SMILES |
CCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
|
| InChI |
1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
|
| RTECS | CE6675000 |
| ChEBI | 15843 |
| ChemSpider | 392692 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Свойства
Арахидоновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость, легко окисляется кислородом воздуха.
Биохимическое значение
В составе липидов арахидоновая кислота присутствует в мозге, печени и молочном жире млекопитающих. В фосфолипидах надпочечников арахидоновая кислота составляет около 20 % от суммы жирных кислот. В плазматической (внешней) мембране гепатоцитов (клеток печени) арахидоновой кислоты содержится 11 %, в наружной и внутренней мембранах митохондрий гепатоцитов — 15,7 % и 18,5 % от суммы жирных кислот соответственно. При гидрировании арахидоновая кислота образует арахиновую кислоту, встречающуюся в маслах бобовых растений, в частности — арахиса. Метаболиты арахидоновой кислоты являются эндогенными лигандами каннабиноидных рецепторов. Наиболее важные из них — продукты неокислительного метаболизма арахидоновой кислоты, арахидонилэтаноламид (анандамид) и 2-арахидонилглицерин (2-АГ) Оба соединения выполняют функции нейромодулятора и нейромедиатора и являются эндогенными каннабиноидами.
