Арахидоновая кислота

Арахидоновая кислота

Арахидоновая кислота — органическое соединение, омега-6-ненасыщенная жирная кислота. Для некоторых животных является незаменимой, например, для кошек. Человеческий организм может самостоятельно синтезировать её из незаменимой омега-6-ненасыщенной линолевой кислоты.

Арахидоновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
цис-​5,8,11,14-​эйкозатетраеновая кислота
Хим. формула C20H32O2
Рац. формула CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
Физические свойства
Молярная масса 304,4669 ± 0,0188 г/моль
Плотность 0,922 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -49,5 °C
 • кипения 169-171 °C
 • вспышки 113 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,752
Классификация
Рег. номер CAS 506-32-1
PubChem
Рег. номер EINECS 208-033-4
SMILES
InChI
RTECS CE6675000
ChEBI 15843
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704

Свойства

Арахидоновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость, легко окисляется кислородом воздуха.

Биохимическое значение

В составе липидов арахидоновая кислота присутствует в мозге, печени и молочном жире млекопитающих. В фосфолипидах надпочечников арахидоновая кислота составляет около 20 % от суммы жирных кислот. В плазматической (внешней) мембране гепатоцитов (клеток печени) арахидоновой кислоты содержится 11 %, в наружной и внутренней мембранах митохондрий гепатоцитов — 15,7 % и 18,5 % от суммы жирных кислот соответственно. При гидрировании арахидоновая кислота образует арахиновую кислоту, встречающуюся в маслах бобовых растений, в частности — арахиса. Метаболиты арахидоновой кислоты являются эндогенными лигандами каннабиноидных рецепторов. Наиболее важные из них — продукты неокислительного метаболизма арахидоновой кислоты, арахидонилэтаноламид (анандамид) и 2-арахидонилглицерин (2-АГ) Оба соединения выполняют функции нейромодулятора и нейромедиатора и являются эндогенными каннабиноидами.