Ангидриды карбоновых кислот — соединения общей формулы R1CO−O−COR2, в которых две ацильных группы присоединены к одному и тому же атому кислорода. В зависимости от природы ацильных групп ангидриды могут быть «простыми»2O, смешанными или циклическими.
Муравьиный ангидрид с формулой H−CO−O−CO−H (C2H2O3) в свободном виде не существует.
Ангидриды формально можно рассматривать как продукт конденсации двух групп −COOH:
Синтез
Некоторые циклические ангидриды, например, фталевый ангидрид, образуются при нагревании соответствующих кислот. В случае синтеза ангидридов из алифатических кислот используют дегидратирующие агенты — в частности, фосфорный ангидрид при синтезе уксусного ангидрида из уксусной кислоты:
либо карбодиимиды, которые реагируют с карбоновыми кислотами с образованием О-ацилизомочевин — высокореакционноспособных соединений, способных ацилировать карбоновые кислоты:
В большинстве случаев ангидриды синтезируют ацилированием карбоновых кислот либо их солей. Так, например, ацилированием формиата натрия формилфторидом может быть получен неустойчивый ангидрид муравьиной кислоты:
При ацилировании карбоновых кислот в лабораторной практике в качестве ацилирующих агентов обычно используют комплексы галогенангидридов карбоновых кислот с пиридином либо кетены, формально являющиеся внутренними ангидридами карбоновых кислот:
Ацилирование уксусной кислоты кетеном является промышленным методом синтеза уксусного ангидрида.
Реакционная способность
Ангидриды являются ацилирующими агентами и реагируют с различными нуклеофилами:
образуя сложные эфиры (Nu = OR), амиды (Nu = NR1R2), гидразиды (Nu = HNNR1R2) и т. п.
