Ангеликовая кислота

Ангеликовая кислота

Ангеликовая кислота-2-метилбут-2-еновая кислота, α-Метилкротоновая кислота, транс-1, 2-диметилакриловая кислота) — одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота, транс-изомер тиглиновой кислоты. Представляет собой лабильную форму, в то время как тиглиновая кислота — стабильную. Твёрдое вещество, растворимое в воде.

Ангеликовая кислота
Общие
Систематическое
наименование
​(Z)​-​2-​метилбут-​2-​еновая кислота
Традиционные названия α-Метилкротоновая кислота
Хим. формула C5H8O2
Физические свойства
Состояние твёрдое вещество
Молярная масса 100,12 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 45 °C
 • кипения 185 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты

Физические свойства

Ангеликовая кислота представляет собой твёрдое вещество, растворимое в спирте, эфире, горячей воде. Более сильная кислота, чем тиглиновая. Теплота сгорания составляет 635 ккал/моль.

Химические свойства

  • Под действием разбавленной щёлочи, концентрированной серной кислоты, небольшого количества брома или при нагревании изомеризуется в тиглиновую кислоту, будучи менее стабильным стереоизомером. Впервые это установил немецкий учёный И. Вислиценус в 1896 году.
  • Вступает в реакции этерификации, однако с меньшей скоростью, чем тиглиновая кислота, ввиду больших пространственных затруднений.

Применение

Ангеликовая кислота применяется в производстве лекарственных средств, к примеру, производных пиразолидона, душистых веществ в парфюмерии, к примеру, эфиров ангеликовой кислоты и гераниола, фарнезола, спиртов с количеством атомов углерода от 8 до 15. Также нашла применение в качестве ароматизирующих добавок к пищевым продуктам..