Амарин

Амарин — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, растворимы в этаноле и диэтиловом эфире. Синтезирован в 1877 г. польским химиком Брониславом Радзишевским.

Синтез

Амарин наряду с гидробензамидом (PhC=N)₂CHPh является одним из продуктов взаимодействия спиртового раствора аммиака с бензальдегидом:

Амарин также образуется при нагревании до 120—130 °C изомерного с ним гидробензамида, реакцию проводят в отсутствии воздуха, для избежания окисления амарина в лофин (трифенилимидазол).

Свойства и реакционная способность

Амарин легко растворяется в этаноле и эфире, из которых выделяется в виде призматических кристаллов, плавящихся при 136 °C, не растворяется в воде, на вкус горек.

Молекула амарина имеет два центра хиральных (позиции 4 и 5 в имидазольном кольце).

По своим свойствам амарин — типичный имидазолин. Благодаря наличию в имидазолиновом цикле амидинового фрагмента он является достаточно сильным однокислотным основанием, образующим устойчивые соли с кислотами, при действии азотистой кислоты образует соответствующий нитрозамин, при алкилировании — N,N’-диалкилпроизводные. Окисление в жестких условиях (бихроматом калия в серной кислоте) происходит с раскрытием цикла, при этом образуется бензойная кислота.

Под действием мягких окислителей имидазолиновый цикл амарина ароматизируется, при этом образуется лофин:

	→
Амарин		Лофин

Биологическая активность

Как амарин, так и его соли ядовиты, достаточно 0,2 г уксуснокислого амарина для умерщвления собаки.