Альдоновые кислоты — полигидроксикарбоновые кислоты общей формулы HOCH2[CH(OH)]nCOOH, формально являющиеся продуктами окисления альдегидной группы альдоз. Простейшей альдоновой кислотой является глицериновая кислота.
Номенклатура
В номенклатуре IUPAC названия индивидуальных альдоновых кислот образуются заменой суффикса -оза в названии соответствующей альдозы на суффикс -оновая кислота, например — «глюкоза глюконовая кислота».
Названия анионов этих кислот образуются заменой суффикса -оза в названии альдозы на суффикс -онат, например — «глюкоза глюконат», также образуются названия кислотных остатков при именовании сложных эфиров (этилглюконат), названия амидов образуются заменой суффиксов -оза альдозы-предшественника на -онамид (глюконамид), нитрилов — на -ононитрил (глюкононитрил), лактонов — на -онолактон.
Стереоизомерные альдоновые кислоты, происходящих от различных альдоз, но с равным числом атомов в углеродной цепи именуются по числу атомов — альдотрионовые, альдотетроновые, альдопентоновые и т. д. кислоты.
Синтез и свойства
Наиболее типичным лабораторным методом синтеза альдоновых кислот является окисление легкодоступных альдоз бромом или в водном растворе, при этом для препаративного синтеза в больших масштабах используется электролитический метод Исбелла и Фраша, в которой бром образуется in situ при электролизе раствора бромида кальция, этот метод применим для окисления альдопентоз и альдогексоз. Глицериновую кислоту обычно синтезируют окислением глицерина азотной кислотой.
Другим методом синтеза альдоновых кислот является присоединение цианистого водорода к альдозам с образованием смеси изомерных циангидринов — альдононитрилов и их дальнейшим гидролизом (метод Килиани), R — многоатомный спирт:
Альдононитрилы также могут быть синтезированы действием на альдозы гидроксиламина с последующей обработкой уксусным ангидридом в присутствии основания ацетилируются и дегидратируются до нитрилов ацетилированных альдоновых кислот:
