Акриловая кислота — свойства, получение и применение

Содержание

Физические свойства
Синтез
Химические свойства
Применение
Безопасность

Акриловая кислота — органическое соединение, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Формула: СН₂=СН−СООН.

Акриловая кислота


Общие
Хим. формула	C₃H₄O₂
Рац. формула	C₃H₄O₂
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	72,06 г/моль
Плотность	1,051 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	13 ℃
Т. кип.	141 ℃
Т. всп.	68 ℃
Энтальпия образования	−384,09 кДж/моль
Удельная теплота испарения	45,6 кДж/моль
Удельная теплота плавления	11,16
Химические свойства
pK_a	+4.25
Растворимость в воде	смешивается
Классификация
Номер CAS	79-10-7
PubChem	6581
ChemSpider	6333
Номер EINECS	201-177-9
RTECS	AS4375000
ChEBI	18308
DrugBank	DB02579
Номер ООН	2218
SMILES
C=CC(=O)O
InChI
1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Безопасность
Токсичность	сильный ирритант
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Физические свойства

Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см³, температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.

Синтез

Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:

{mathsf {CH_{2}{text{=}}CH{text{-}}CH_{3}+O_{2}rightarrow CH_{2}{text{=}}CH{text{-}}COOH}}

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода(II) и воды:

{mathsf {HCequiv CH+CO+H_{2}Orightarrow CH_{2}{text{=}}CH{text{-}}COOH}}

или кетена с формальдегидом:

{mathsf {CH_{2}{text{=}}C{text{=}}O+HCHOrightarrow CH_{2}{text{=}}CH{text{-}}COOH}}

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства

Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH₃ происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

\text{[math]}

При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН₂−СН(СООН)−]_n).

Применение

Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор — гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.

Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов.

В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Безопасность

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой-либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. Предельно допустимая концентрация в воздухе составляет 5 мг/м³.