Акрилоилхлорид»>акрилил хлористый) — непредельное органическое соединение, хлорангидрид акриловой кислоты. Бесцветная жидкость. Применяется в органическом синтезе для получения акрилатов, акриламида, ангидрида акриловой кислоты, различных сополимеров.
| Акрилоилхлорид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
проп-2-еноилхлорид |
| Традиционные названия | акрилил хлористый |
| Хим. формула | C3H3ClO |
| Рац. формула | CH2=CHCOCl |
| Физические свойства | |
| Состояние | Жидкость |
| Молярная масса | 90,51 г/моль |
| Плотность | 1,1127 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 75 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4337 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 814-68-6 |
| PubChem | 13140 |
| Рег. номер EINECS | 212-399-0 |
| SMILES |
ClC(=O)C=C
|
| InChI |
1S/C3H3ClO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2
HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 12588 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,3 мг/м3 |
| ЛД50 | 20-134 мг/кг |
| Токсичность | высокая |
| Краткие характер. опасности (H) |
H225, H290, H302+H312, H314, H330, H400
|
| Меры предостор. (P) |
P210, P233, P234, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P284
|
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |     |
Получение
- Отгонка из смеси акриловой кислоты и избытка бензоилхлорида. Выход акрилоилхлорида достигает 70 %:
- Взаимодействие акриловой кислоты с оксихлоридом фосфора или сульфурилхлоридом:
- Дегидрохлорирование 3-хлорпропионилхлорида:
Физические свойства
Акрилоилхлорид представляет собой бесцветную жидкость. Гидролизуется водой, хорошо растворим в хлороформе.
Химические свойства
- Способен образовывать сополимеры с этиленом, пропиленом, гексеном-1, октадеценом-1, изобутиленом, стиролом и другими органическими соединениями. Сополимеризация проходит при различных условиях: для реакции с этиленом, пропиленом и изобутиленом подходит температура −78 °C, для стирола приемлема температура −10 °C, для гексена-1 — 0 °C. Реакции сополимеризации акрилоилхлорида проводят в присутствии комплексообразователя, в качестве которого обычно используют Al(C2H5)1,5Cl1,5.
- С аммиаком образует акриламид, что используется для синтеза данного соединения:
- Способен ацилировать различные органические соединения. К примеру, амины, тиоцианаты щелочных металлов, а также диамины, с которыми образует соли вследствие выделения хлороводорода в процессе реакции:
- Гидролизуется водой:
Безопасность
Акрилоилхлорид относистя к высокотоксическим веществам. (Класс опасности 2). Оказывает общетоксическое и специфическое раздражающее действие, причём сильнее, чем акриловая кислота и её ангидрид. Прижигающе действует на слизистые оболочки дыхательных путей, глаз и кожу. Восстановительные процессы протекают длительно.
Меры профилактики токсического действия акрилоилхлорида включают в себя хорошую вентиляцию помещения, герметизацию процессов для устранения выделения паров данного вещества, а также тщательную защиту глаз и кожи. При высоких концентрациях в воздухе рабочей зоны используется фильтрующий противогаз марки А.
Порог раздражающего действия составляет 24 мг/м3. ПДК в воздухе рабочей зоны равна 0,3 мг/м3 по ГОСТ 12.1.007-76.
ЛД50 — 20-134 мг/кг на белых мышах.
