Акридин

Акридин — простейший представитель дибензпиридинов. Содержится в каменноугольной смоле.

Акридин
Общие
Хим. формула	C₁₃H₉N
Физические свойства
Молярная масса	179,2 г/моль
Плотность	1,016 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	107—110 ℃
Т. кип.	346 ℃
Классификация
Номер CAS	260-94-6
PubChem	9215
ChemSpider	8860
Номер EINECS	205-971-6
RTECS	AR7175000
ChEBI	36420
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2
InChI
1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Свойства

Акридин представляет собой бледно-жёлтые кристаллы с раздражающим запахом, способные возгоняться. Хорошо растворяется во многих органических растворителях, малорастворим в воде. Растворы акридина обладают фиолетовой флуоресценцией, растворы солей акридина флуоресцируют зелёным светом.

Акридин проявляет слабые основные свойства. При действии восстановителей (амальгама натрия, никель Ренея, цинк с соляной кислотой) легко превращается в 9,10-дигидроакридин (акридан). Окислители (перманганат калия в щелочной среде, озон в спиртовых растворах) превращают его в 2,3-хинолиндикарбоновую кислоту, надбензойная кислота — в N-оксид.

Акридин и его ближайшие гомологи являются устойчивыми веществами. Акридин является слабым основанием. Его pKa составляет 5,6, что очень близко к таковому значению пиридина.

Акридин и его производные могут связываться с ДНК и нарушать её двуцепочечную структуру, приводя к вставке или делеции азотистых оснований во время репликации, что вызывает сбой рамки считывания.

Получение

В лабораторным методе синтеза акридина исходят из N-фенилантраниловой кислоты, которая POCl₃ образует 9-хлоракридин, который затем восстанавливают в 9,10-дигидроакридин, окисление которого дихроматом калия приводит к акридину.

Применение

Акридин — исходное вещество для синтеза красителей и лекарственных веществ. Вызывает хромосомные мутации, а именно делеции(утерю срединной части хромосомы).