Адипиновая кислота

которая разделяется ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40—60%-ной HNO₃ при 55 °C (катализатор — NH₄VO₃); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %:

.

Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Лабораторные методики синтеза

Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:

3C₆H₁₁OH + 8CrO₃ + 12H₂SO₄ = 3HOOC-(CH₂)₄-COOH + 4Cr₂(SO₄)₃ + 15H₂O

3C₆H₁₁OH + 4K₂Cr₂O₇ + 16H₂SO₄ = 3HOOC-(CH₂)₄-COOH + 4Cr₂(SO₄)₃ + 4K₂SO₄ +19H₂O

Дихромат калия использовать неудобно из-за его малой растворимости — в растворе окислителя много воды, в которой адипиновая кислота растворяется.

Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Другие возможные способы получения

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

• Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO₃ при 100—200 °C и 0,2-1,96 МПа или N₂O₄ при 50 °C:

• Окислением циклогексанона озоном или HNO₃:

• Из ТГФ по схеме:

• Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H₂O получают кислоту:

.

Свойства

Декарбоксилируется при 300—320 °C. Энтальпия сгорания (ΔH⁰_сгор) −2800 кДж/моль.

Применение

Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи.

Используется также для удаления остаточного клеящего материала после заполнения швов между керамическими облицовочными плитками.

Мировое производство

Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год).