Аденин — азотистое основание, аминопроизводное пурина. Образует две водородных связи с урацилом и тимином» title=»Комплементарность»>комплементарность).
| Аденин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
9H-Пурин-6-амин |
| Традиционные названия | 6-аминопурин |
| Хим. формула | C5H5N5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 135,13 г/моль |
| Плотность | 1,6 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 360 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 4.15 (secondary), 9.80 (primary) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 73-24-5 |
| PubChem | 190 |
| Рег. номер EINECS | 200-796-1 |
| SMILES |
NC1=NC=NC2=C1N=C[NH]2
|
| InChI |
1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | AU6125000 |
| ChEBI | 16708 |
| ChemSpider | 185 |
Физические свойства
При нормальных условиях аденин — бесцветные кристаллы. Плавится при температуре 360—365 °C.
Обладает характерным максимумом поглощения в ультрафиолетовой части спектра (λмакс) при 266 нм (при кислотности раствора pH=7) с коэффициентом молярной экстинкции (εмакс) 13500.
Химические свойства
Химическая формула С5H5N5, молекулярный вес 135,14 г/моль. Аденин проявляет основные свойства (pKa1=4,15; pKa2=9,8). При взаимодействии с азотной кислотой аденин теряет аминогруппу, превращаясь в гипоксантин (6-оксипурин). В водных растворах кристаллизуется в кристаллогидрат с тремя молекулами воды.
Растворимость
Плохо растворим в воде, с понижением температуры воды растворимость аденина в ней падает. Плохо растворим в спирте, в хлороформе, эфире. Растворим в кислотах и щелочах.
Распространенность и значение в природе
Аденин входит в состав многих жизненно важных для живых организмов соединений, таких как: аденозин, аденозинфосфотазы, аденозинфосфорные кислоты, нуклеиновые кислоты, адениновые нуклеотиды и др. В виде этих соединений аденин широко распространен в живой природе.
Исторически назывался витамином B4, однако в настоящее время к витаминам не относится.
