Абиетиновая кислота, сист. 13-изопропилподокарпа-7, 13-диен-15-овая кислота — одна из смоляных кислот, наиболее известная. В природе имеет растительное происхождение, входит в состав смолы хвойных, основной компонент канифоли и янтаря. Её относят к дитерпеновой трициклической группе природных соединений. Это аморфное или кристаллическое вещество насыщенно-жёлтого цвета. Растворима в большинстве популярных неполярных растворителей, а также в уксусной кислоте.
| Абиетиновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота |
| Традиционные названия | Абиетиновая кислота |
| Хим. формула | C20H30O2 |
| Рац. формула | С19Н29СООН |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 302.44 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 174 °C |
| • кипения’ | 9 mmHg — 250 |
| Давление пара | 9 при 249 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | нерастворима |
| • в этаноле | растворима |
| Вращение | (в спирте) —106° |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 514-10-3 |
| PubChem | 10569 |
| Рег. номер EINECS | 208-178-3 |
| SMILES |
O=C(O)C1(C2C(C3C(=CC2) C=C(CC3)C(C)C)(CCC1)C)C
|
| InChI |
1S/C20H30O2/c1-13(2)14-6-8-16-15(12-14)7-9-17-19(16,3)10-5-11-20(17,4)18(21)22/h7,12-13,16-17H,5-6,8-11H2,1-4H3,(H,21,22)/t16-,17+,19+,20+/m0/s1
RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N
|
| RTECS | TP8580000 |
| ChEBI | 28987 |
| ChemSpider | 10127 |
Свойства
Жёлтый смолянистый порошок, пластинчатые кристаллы. В воде нерастворима, растворяется в спирте, бензине, ацетоне, хлороформе, а также щелочных водных растворах.
Получение
Получают из смолы деревьев хвойных пород, путём изомеризации структурно подобных соединений и последующей обработки смеси.
Измельчённую в порошок канифоль насыпают в стакан и растворяют в 200 мл петролейного эфира или бензола. Спустя некоторое время раствор фильтруют. К фильтрату, помешивая стеклянной палочкой, приливают около 20 мл 15% раствора щёлочи. Выпадает осадок солей смоляных кислот. Жидкость с осадка декантируют, сам осадок промывают небольшим количеством воды и отсасывают . Соли переносят в стакан и обрабатывают, перемешивая, 10-процентной серной кислотой до кислой реакции на конго. Полученные таким образом свободные смоляные кислоты растворяют в петролейном эфире. Перелив раствор в делительную воронку, промывают небольшими порциями воды, затем сушат сульфатом натрия. Петролейный эфир отгоняют на водяной бане сначала при обычном давлении, а к концу — в вакууме от водоструйного насоса. Когда закончится отгонка, в колбу приливают 60 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 1 час, включив обратный холодильник . К охлаждённому раствору добавляют 30 мл воды. Выпавшую абиетиновую кислоту отфильтровывают и отмывают на фильтре от остатков уксусной кислоты. После трёхкратной перекристаллизации из спирта получают, в зависимости от сорта канифоли, 4—8 г абиетиновой кислоты. Чистоту препарата определяют сравнением констант с литературными данными. Темпл. чистой абиетиновой кислоты 170—173 °C; [α]20 = — 106° (в спирте). Спектр поглощения в ультрафиолетовой области имеет характерный максимум при 240 нм.
Примечания
- Растворенные в петролейном эфире нейтральные продукты в данной работе не используются. Растворитель следует регенерировать отгонкой.
- При нагревании с уксусной кислотой дитерпеновые кислоты канифоли: пимаровая, левопимаровая и другие, изомеризуются в абиетиновую.
Применение
В чистом виде применяется при производстве сиккативов, лакокрасочных материалов, эмульгаторов. Спирты этой кислоты (абиетол, дигидроабиетол) применяют в производстве мыла (так называемого смоляного, используемого в ситцепечатании), косметике. Соли кислоты называют абиетатами и используются как загустители олифы, мыла. Также используется при изготовлении парфюмерии.
Безопасность
Является слабым контактным аллергеном.
