8-Оксогуанин — органическое соединение, азотистое основание, один из наиболее распространённых продуктов окисления ДНК, который способен приводить к образованию ошибочно спаренных нуклеотидов с аденином. Это может вызывать мутационные замены в геноме G на T или C на A. К образованию 8-оксогуанина может приводить ионизирующее излучение вместе с окислительным стрессом. У человека 8-оксогуанин репарируется ДНК-гликозилазой OGG1.
| 8-Оксогуанин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-амино-7,9-дигидро-1H-пурин-6,8-дион |
| Традиционные названия | 7,8-дигидро-8-оксогуанин; 8-оксо-7,8-дигидрогуанин |
| Хим. формула | C5H5N5O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 167,128 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 5614-64-2 |
| PubChem | 119315 |
| Рег. номер EINECS | 227-035-6 |
| SMILES |
O=C2NC=1NC(=N/C(=O)C=1N2)N
|
| InChI |
1S/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12)
UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 44605 |
| ChemSpider | 106574 |
В патологии
Как компонент 8-оксо-2′-дезоксигуанозина 8-оксогуанин играет роль в развитии рака и в процессе старения. Оксогуанингликозилаза участвует в удалении 8-оксогуанина в процессе репарации ДНК. Недостаточность этого фермента приводит к накоплению 8-оксогуанина в ДНК. Это, в свою очередь, может приводить к мутациям при репликации ДНК, что повышает риск образования опухолей и мужского бесплодия. Образование 8-оксогуанина происходит в результате окислительного стресса.
В диагностике
Увеличенная концентрация 8-оксогуанина в организме связано с повышенным риском мутагенеза и онкогенеза.
