3-Дегидрохинная кислота

3-Дегидрохинная кислота

3-Дегидрохинная кислота — органическая кислота, первое карбоциклическое соединение шикиматного пути. В природе выявлено и описано два различных пути образования дегидрохинната, то есть существует два варианта начальных этапов шикиматного пути. Являясь промежуточным соединением шикиматного пути, дегидрохиннат представляет собой первичный метаболит и служит предшественником большого числа очень важных соединений. Кроме этого, дегидрохиннат может быть предшественником в биосинтезе микоспоринов и некоторых других соединений.

3-​Дегидрохинная кислота
Общие
Систематическое
наименование
​(1R,3R,4S)​-​1,3,4-​тригидрокси-​5-​оксоциклогексан-​1-​карбоновая кислота
Сокращения DHQ
Хим. формула C7H10O6
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 190,1507 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 10534-44-8
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 17947
ChemSpider

Дегидрохинная кислота характеризуется относительно невысокой термодинамической стабильностью. В водных растворах при 50 °C и pH = 7 дегидрохинная кислота, а также продукт её дегидратации дегидрошикимовая кислота, в результате реакций дегидратации количественно переходят в протокатеховую кислоту.

Впервые соединение было выделено из культур ауксотрофных мутантов Escherichia coli, об открытии нового соединения было впервые сообщено на 122-м Национальном собрании Американского химического общества в сентябре 1952 года.