3-Дегидрохинная кислота — органическая кислота, первое карбоциклическое соединение шикиматного пути. В природе выявлено и описано два различных пути образования дегидрохинната, то есть существует два варианта начальных этапов шикиматного пути. Являясь промежуточным соединением шикиматного пути, дегидрохиннат представляет собой первичный метаболит и служит предшественником большого числа очень важных соединений. Кроме этого, дегидрохиннат может быть предшественником в биосинтезе микоспоринов и некоторых других соединений.
3-Дегидрохинная кислота | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(1R,3R,4S)-1,3,4-тригидрокси-5-оксоциклогексан-1-карбоновая кислота |
Сокращения | DHQ |
Хим. формула | C7H10O6 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 190,1507 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 10534-44-8 |
PubChem | 439351 |
SMILES |
C1[C@H]([C@@H](C(=O)C[C@]1(C(=O)O)O)O)O
|
InChI |
1S/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3,5,8,10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,5+,7-/m1/s1
WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICSA-N
|
ChEBI | 17947 |
ChemSpider | 388474 |
Дегидрохинная кислота характеризуется относительно невысокой термодинамической стабильностью. В водных растворах при 50 °C и pH = 7 дегидрохинная кислота, а также продукт её дегидратации дегидрошикимовая кислота, в результате реакций дегидратации количественно переходят в протокатеховую кислоту.
Впервые соединение было выделено из культур ауксотрофных мутантов Escherichia coli, об открытии нового соединения было впервые сообщено на 122-м Национальном собрании Американского химического общества в сентябре 1952 года.