2-Метилпиридин или 2-пиколин — органическое вещество, гетероциклическое соединение с общей формулой C6H7N. Бесцветная жидкость с неприятным запахом, схожим с запахом пиридина. 2-Метилпиридин используется для производства винилпиридина и нитропирина.
| 2-Метилпиридин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-метилпиридин, 2-метилазин |
| Хим. формула | C6H7N |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | −70 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 109-06-8 |
| PubChem | 7975 |
| Рег. номер EINECS | 203-643-7 |
| SMILES |
CC1=CC=CC=N1
|
| InChI |
1S/C6H7N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h2-5H,1H3
BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 50415 |
| ChemSpider | 13839199 |
| Безопасность | |
| Токсичность | Токсичен |
Получение
2-Метилпиридин был первым производным пиридина, полученным в чистой форме. Т. Андерсон в 1846 году выделил 2-пиколин из угля. В настоящее время 2-метилпиридин получают двумя основными способами: конденсацией уксусного альдегида или формальдегида с аммиаком и образование цикла из нитрилов и ацетилена.
Химические свойства
Большая часть реакций 2-метилпиридина идет по метильной группе. Например, из 2-метилпиридина получают 2-винилпиридин. Реакция идет при взаимодействии 2-метилпиридина с формальдегидом.
Полимер 2-винилпиридина, бутадиена и стирола используется при производстве автомобильных шин. 2-Метилпиридин также используется для производства нитропиридина, который предотвращает потерю аммиака из удобрений. Окисление перманганатом калия позволяет получить пиколиновую кислоту.