2-Метилбензотиазол — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C8H7NS, жёлтая маслянистая жидкость. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей.
| 2-Метилбензотиазол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C8H7NS |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 149,02 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 12 °C |
| • кипения | 238—240 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 120-75-2 |
| PubChem | 8446 |
| Рег. номер EINECS | 204-423-3 |
| SMILES |
CC1=NC2=CC=CC=C2S1
|
| InChI |
1S/C8H7NS/c1-6-9-7-4-2-3-5-8(7)10-6/h2-5H,1H3
DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 8138 |
Физические и химические свойства
Жёлтая или жёлто-зелёная маслянистая жидкость. Имеет температуру плавления 11—16 °C, кипения 238—240 °C (760 мм рт. ст.), 110 °C (10 мм рт. ст.), 100 °C (7 мм рт. ст.). Молярная масса 149,02 г/моль. Растворим в соляной кислоте, перегоняется с водяным паром.
Получение
Может быть получен следующими способами:
- Из тиоацетанилида. Циклизация осуществляется в растворе гидроксида натрия и железосинеродистого калия, через который барботируют воздух. Выход реакции около 30 %;
- Из ацетанилида. Ацетанилид сплавляют с серой, затем с гидроксидом натрия, после чего получившееся соединение греют до кипения с уксусным ангидридом;
- Из анилина. Нагревая анилин с серой, получают дифениламиндисульфид. Затем полученный дифениламиндисульфид кипятят с уксусной кислотой и уксусным ангидридом в течение 5 часов, в результате чего получается 2,2′-диацетоаминодифенилдисульфид. Последнее соединение восстанавливают гидросульфитом натрия в кипящем спирте;
- Из 2-нитрохлорбензола. Способ подобен предыдущему, но на первой стадии используют 2-нитрохлорбензол вместо анилина, получая 2,2′-динитродифенилдисульфид, который на второй стадии кипятят с уксусной кислотой и ангидридом. Выход порядка 63—67 %.
