2-Метилбензотиазол

2-Метилбензотиазол

2-Метилбензотиазол — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C8H7NS, жёлтая маслянистая жидкость. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей.

2-​Метилбензотиазол
Общие
Хим. формула C8H7NS
Физические свойства
Молярная масса 149,02 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 12 °C
 • кипения 238—240 °C
Классификация
Рег. номер CAS 120-75-2
PubChem
Рег. номер EINECS 204-423-3
SMILES
InChI
ChemSpider

Физические и химические свойства

Жёлтая или жёлто-зелёная маслянистая жидкость. Имеет температуру плавления 11—16 °C, кипения 238—240 °C (760 мм рт. ст.), 110 °C (10 мм рт. ст.), 100 °C (7 мм рт. ст.). Молярная масса 149,02 г/моль. Растворим в соляной кислоте, перегоняется с водяным паром.

Получение

Может быть получен следующими способами:

  • Из тиоацетанилида. Циклизация осуществляется в растворе гидроксида натрия и железосинеродистого калия, через который барботируют воздух. Выход реакции около 30 %;
  • Из ацетанилида. Ацетанилид сплавляют с серой, затем с гидроксидом натрия, после чего получившееся соединение греют до кипения с уксусным ангидридом;
  • Из анилина. Нагревая анилин с серой, получают дифениламиндисульфид. Затем полученный дифениламиндисульфид кипятят с уксусной кислотой и уксусным ангидридом в течение 5 часов, в результате чего получается 2,2′-диацетоаминодифенилдисульфид. Последнее соединение восстанавливают гидросульфитом натрия в кипящем спирте;
  • Из 2-нитрохлорбензола. Способ подобен предыдущему, но на первой стадии используют 2-нитрохлорбензол вместо анилина, получая 2,2′-динитродифенилдисульфид, который на второй стадии кипятят с уксусной кислотой и ангидридом. Выход порядка 63—67 %.