2-Метилбензоксазол — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C8H7NO. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей.
| 2-Метилбензоксазол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C8H7NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 133,15 г/моль |
| Плотность | 1,1211 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 3 °C |
| • кипения | 200—201 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 95-21-6 |
| PubChem | 7225 |
| Рег. номер EINECS | 202-399-9 |
| SMILES |
CC1=NC2=CC=CC=C2O1
|
| InChI |
1S/C8H7NO/c1-6-9-7-4-2-3-5-8(7)10-6/h2-5H,1H3
DQSHFKPKFISSNM-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 51603 |
| ChemSpider | 6955 |
Физические и химические свойства
Бесцветная жидкость с температурой кипения 200—201 °C, окрашивающаяся на воздухе в красноватый цвет. Молярная масса 133,15 г/моль, относительная плотность = 1,1211, хорошо растворим в спирте, не растворим в воде.
Гидролизуется с образованием 2-ацетоаминофенола, с иодметаном образует иодметилат 2-метилбензоксазола.
Получение
2-Метилбензоксазол получают по методу А. Ладенбурга:
Для этого кипятят с обратным холодильником 2-аминофенол с уксусным ангидридом, в процессе чего происходит ацилирование по азоту, а затем — циклизация. Полученный осадок промывают насыщенным раствором карбоната калия, экстрагируют эфиром, сушат и делают фракционную перегонку, собирая фракцию с температурой кипения 200—204 °C. Общий выход реакции около 79 %.
Может также быть получен из 2-аминофенола и ацетоуксусного эфира.
Применение
Иодметилат 2-метилбезоксазола используют в органическом синтезе для получения метиновых красителей.
