2-Амино-3-метилпиридин — органическое вещество, принадлежащее к классу пиридинов. Используется в органическом синтезе в качестве вспомогательного реагента, обеспечивающего хелатирование катализатора в различных процессах C–H- и C–C-активации.
| 2-Амино-3-метилпиридин | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | 2-амино-3-пиколин |
| Хим. формула | C6H8N2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жёлтая жидкость |
| Молярная масса | 108,14 г/моль |
| Плотность | 1,073 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 32–34 °C |
| • кипения | 221–222 °C |
| • вспышки | 118 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1603-40-3 |
| PubChem | 24891251 |
| Рег. номер EINECS | 216-501-4 |
| SMILES |
CC1=C(N=CC=C1)N
|
| InChI |
1/C6H8N2/c1-5-3-2-4-8-6(5)7/h2-4H,1H3,(H2,7,8)/f/h7H2
RGDQRXPEZUNWHX-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 14608 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H301, H311, H331, H373
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P280, P301+P310, P311
|
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |   |
Химические свойства
Гидроацилирование алкенов
В присутствии родиевого катализатора алкены реагируют с альдегидами, давая продукты гидроацилирования. В этом процессе 2-амино-3-метилпиридин участвует как органический катализатор, образуя с исходным альдегидом имин и тем самым способствуя координации родиевого катализатора и образованию целевого кетона. В отсутствие 2-амино-3-метилпиридина кетон не образуется, а реакция протекает по пути декарбонилирования.
Роль 2-амино-3-метилпиридина описывается следующей схемой:
Аналогичная реакция существует также для алкинов. С помощью той же каталитической системы удаётся эффективно синтезировать разветвлённые α,β-ненасыщенные кетоны из ароматических альдегидов и алкинов.
Гидроиминоацилирование алкенов
Похожую реакцию можно провести не с альдегидами, а с их азотистыми аналогами — иминами. Роль 2-амино-3-метилпиридина здесь заключается в том, что он переиминирует исходный имин, образуя более реакционноспособный субстрат. Позже, когда произошла реакция с алкеном, происходит обратное переиминирование и получается искомый продукт.
C–C-активация в кетонах
2-Амино-3-метилпиридин выполняет функцию хелатирующего реагента в обмене алкильной группы у бензилацетонов, имеющих атомы водорода в β-положении. В этой реакции к бензилацетону добавляют избыток терминального алкена в присутствии родиевого катализатора.
