2, 6-Лутидин — гетероциклическое соединение, производное пиридина, используемое в органическом синтезе как катализатор или реагент для силилирования спиртов, реакции Розенмунда и для синтеза енолятов бора. Выбор такого реагента объясняется его слабыми нуклеофильными свойствами»>стерических затруднений), но хорошими основными свойствами.
|
2,6-Лутидин
|
|
|---|---|
  |
|
|
Общие
|
|
| Хим. формула | C₇H₉N |
|
Физические свойства
|
|
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,9252 г/см³ |
|
Термические свойства
|
|
| Т. плав. | –5,9 ℃ |
| Т. кип. | 144 ℃ |
|
Химические свойства
|
|
| pKa | +6.67 |
|
Оптические свойства
|
|
| Показатель преломления | 1,49797 |
|
Классификация
|
|
| Номер CAS | 108-48-5 |
| PubChem | 7937 |
| ChemSpider | 13842613 |
| Номер EINECS | 203-587-3 |
| RTECS | OK9700000 |
| ChEBI | 32548 |
|
SMILES
|
|
|
CC1=NC(=CC=C1)C
|
|
|
InChI
|
|
|
1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H,1-2H3
|
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические свойства
2,6-Лутидин обладает запахом пиридина и мяты. Он растворим в распространённых органических растворителях (диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диметилформамид, этанол), а также в достаточной степени растворяется в воде (27 мас. % при 45 °С).
Очистка
Данное вещество сушат над натрием или гидроксидом калия и перегоняют. Также перед перегонкой можно кипятить 2,6-лутидин с оксидом бария или гидридом кальция. Типичными примесями в 2,6-лутидине являются 3- и 4-пиколины. Их можно удалить перегонкой из хлорида алюминия (14 г на 100 мл лутидина), при этом также удаляются остатки воды. Вместо хлорида алюминия можно добавить фторид бора (4 мл на 100 мл лутидина) к безводному лутидину с последующей перегонкой.
Использование
2,6-Лутидин используется в реакциях превращения спиртов в пространственно затруднённые силиловые эфиры. В качестве реагента в этом случае берётся соответствующий силилтрифлат, а лутидин выступает в качестве акцептора кислоты. В этой же роли он используется в реакции превращения хлорангидридов карбоновых кислот в альдегиды (реакция Розенмунда), где выделяется хлороводород. При этом 2,6-лутидин превосходит по качеству другие основные добавки (ацетат натрия, диизопропилэтиламин, N,N-диметиланилин).
Безопасность
Лутидин представляет собой токсичную, легковоспламеняющуюся жидкость. С ним необходимо работать в вытяжном шкафу.
